5-(4-methylphenyl)isoxazoline | 90712-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)isoxazoline
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 90712-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: NVANHMHCUQCRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)isoxazoline 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以54%的产率得到3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑的生物催化不对称开环：从烯烃到β-羟基腈互补对映异构体的无氰化物途径

  摘要：

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。

  DOI：

  10.1039/d0gc01445a
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-4-甲基苯 在 nitrosyl hexachloro-stannate(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5-(4-methylphenyl)isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Nitrosonium hexachlorostannate：合成、晶体结构和与芳基环丙烷反应中的亚硝化活性

  摘要：

  六氯锡酸亚硝 (NO)2[SnCl6] 是由 NOCl 和 SnCl4 在 CH2Cl2 中反应合成的。根据单晶X射线衍射分析数据，(NO)2[SnCl6]的结构由阳离子NO+和八面体阴离子[SnCl6]2-在抗萤石中排列为离子组成。异恶唑啉是通过 (NO)2[SnCl6] 与芳环中含有供体取代基的芳基环丙烷反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0334-6

文献信息

• 2-isoxazolines from arylcyclopropanes: I. Monoarylcyclopropanes in a reaction with nitrosyl chloride activated by sulfur(IV) oxide
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、M. A. Kazantseva、V. N. Tikhanushkina、E. E. Nifant’ev、L. G. Saginova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070428002120163

  日期：2006.2

  A reaction of monoarylcyclopropanes with nitrosyl chloride activated by sulfur (IV) oxide gave in good yields 5-arylisoxazolines. The reaction is of electrophilic character. A scheme of the reaction was suggested.
• Castro, Francisco J. Freire; Vila, Manuel M.; Jenkins, Paul R., Synlett, 1999, # 6, p. 798 - 800
  作者：Castro, Francisco J. Freire、Vila, Manuel M.、Jenkins, Paul R.、Sharma, Madan L.、Tustin, Gary、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted phenylcyclopropanes in the synthesis of 2-isoxazolines
  作者：R. A. Gazzaeva、Yu. S. Shabarov、L. G. Saginova

  DOI：10.1007/bf00515629

  日期：1984.3
• Smirnova, M. M.; Geiderikh, A. V.; Mochalov, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1070 - 1075
  作者：Smirnova, M. M.、Geiderikh, A. V.、Mochalov, S. S.、Shabarov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-dihydroisoxazoles from arylcyclopropanes: II. Reaction of arylcyclopropanes with nitrosyl chloride activated by sulfur(VI) oxide
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、M. A. Kazantseva、V. N. Tikhanushkina、E. E. Nifant’ev、L. G. Saginova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070428007040136

  日期：2007.4

  Arylcyclopropanes react with nitrosyl chloride activated by sulfur(VI) oxide to give the corresponding 5-aryl-4,5-dihydro-1,2-oxazoles in quantitative yields. The complex NOC1 center dot 2SO(3) is a highly efficient nitrosating agent which makes it possible to involve in the process arylcyclopropanes having both donor and acceptor substituents in the aromatic ring.