2-Nitro-zimtsaeure-anilid | 15795-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-zimtsaeure-anilid
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 15795-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00746308
• 分子量: 268.272
• InChiKey: CCPMJLIQXHEYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-zimtsaeure-anilid 在 3-甲基吡啶 、 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以48%的产率得到N-phenyl-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carboxamide-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从β-取代的邻硝基苯乙烯和硫获得[2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物。

  摘要：

  [2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物2是通过在3-甲基吡啶中简单加热邻硝基苯乙烯与元素硫而合成的，具有完全的原子经济性。发现该反应在不添加任何催化剂的情况下发生，包括级联的硝基还原，双键CH的硫化，通过两个氧原子的迁移将硫原子氧化至最高氧化态来自硝基，并形成新的N–S键。此外，该方法还可以应用于邻硝基肉桂酰胺和肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00918
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-3-羰基丙酸 、 邻硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 2-Nitro-zimtsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  Mehra; Pandya, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1938, vol. 7, p. 376,380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Substituted Cinnamic Acids and Amide Analogues: A New Class of Herbicides
  作者：Shipra Vishnoi、Vikash Agrawal、Virendra K. Kasana

  DOI：10.1021/jf8034385

  日期：2009.4.22

  In the present investigation, substituted cinnamic acids (3-hydroxy, 4-hydroxy, 2-nitro, 3-nitro, 4-nitro, 3-chloro, and 4-methoxy) and their amide analogues with four different types of substituted anilines have been synthesized. The synthesized compounds have been screened for their germination inhibition activity on radish (Raphanus sativus L. var. Japanese White) seeds at 50, 100, and 200 ppm concentrations

  在本研究中，具有四种不同类型取代苯胺的取代肉桂酸（3-羟基，4-羟基，2-硝基，3-硝基，4-硝基，3-氯和4-甲氧基）及其酰胺类似物具有已合成。已经筛选了合成的化合物对萝卜（萝卜）的萌发抑制活性。L.var。日本白）以50、100和200 ppm的浓度接种种子，并将其活性与标准除草剂美法津制剂（sencor）进行比较。所有化合物均表现出显着的活性。观察到随着测试溶液浓度的增加，活性也增加。除4-羟基肉桂酰苯胺外，所有化合物在100 ppm浓度下均显示出超过70％的抑制作用。化合物2-氯（4'-羟基）肉桂酰苯胺是受试化合物中最好的化合物，并且发现其在所有浓度下均与标准的甲苯丙嗪相当。因此，可以得出结论，可以将取代的肉桂酸及其酰胺类似物开发为潜在的除草剂。
• Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity
  作者：Akhil Goyal、Sunita Sharma、Jyoti Gaba、Harleen Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19900

  日期：——

  Microwave irradiation method was used for synthesis of isoxazolines. Claisen Schmidt reaction of different aromatic aldehydes with acetanilide gave acrylamides (1a-1h) which on further reaction with hydroxylamine hydrochloride (in the presence of sodium hydroxide) afforded isoxazolines (2a-2h). Physical data of all the synthesized compounds were recorded. Isoxazolines were characterized by their IR and 1H NMR spectra. All the synthesized isoxazolines were screened for their antifungal activity against fungi namely Drechslera maydis and Rhizoctonia solani isolated from maize. Isoxazolines having chloro substitution on benzene ring found to be most effective followed by fluoro and nitro substituted compounds. None of the compound was registered as effective as Bavistin.

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。
• CCLXXX.—The condensation of aromatic aldehydes with malonanilic acid and its derivatives
  作者：Gurcharan Singh Ahluwalia、Muhammad Abdul Haq、Jñanendra Nath Rây

  DOI：10.1039/jr9310002059

  日期：——
• Condensation of malonanilic acid with aldehydes
  作者：P. I. Ittyerah、Kantilal C. Pandya

  DOI：10.1007/bf03048822

  日期：1941.2
• Mehra; Pandya, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1938, vol. <A> 7, p. 376,380
  作者：Mehra、Pandya

  DOI：——

  日期：——