2-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one | 1202395-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
• CAS: 1202395-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: JXVDIJDKFVUUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2,2-diethoxyethyl)-1,2-diphenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应制备吡咯香豆素衍生物的新方法：多环lamellarin支架的简便构建

  摘要：

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900287
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-3-nitrocoumarin as a precursor for synthesis of 2-arylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones: a case of nitro group directed reductive coupling

  摘要：

  报告了在无金属条件下，4-氯-3-硝基香豆素与 α-溴苯乙酮在碱介导下发生的前所未有的硝基定向还原偶联反应。随后的分子内还原环化反应产生了多功能的吡咯香豆素。

  DOI：

  10.1039/d3ob00917c

文献信息

• Iron/Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination: An Expedient Synthesis of Pyrrole-Annulated Coumarin and Quinolone Derivatives
  作者：K. Majumdar、Nirupam De、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1258311

  日期：2010.12

  A highly efficient intramolecular hydroamination reaction of heterocycle-centered aminoalkynes using both substituted and free amines catalyzed by PdCl2/FeCl3 catalytic system to form the biologically important pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives is reported. The use of both aliphatic and aromatic substituted alkynes with different heterocyclic skleton in this strategy demonstrated the

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔
• A New Approach to Pyrrolocoumarin Derivatives by Palladium-Catalyzed Reactions: Expedient Construction of Polycyclic Lamellarin Scaffold
  作者：Lei Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900287

  日期：2009.8

  A new and efficient protocol for straightforward synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one derivatives by palladium-catalyzed sequential coupling/cyclization reactions has been developed. The key strategy relies on creation of pyrrole ring through palladium-catalyzed intramolecular hydroamination of related acetylenic aminocoumarins. The synthetic utility of the obtained chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。
• 4-Chloro-3-nitrocoumarin as a precursor for synthesis of 2-arylchromeno[3,4-<i>b</i>]pyrrol-4(3<i>H</i>)-ones: a case of nitro group directed reductive coupling
  作者：Balasubrahmanya K. Sathyanarayana、Kiran B. Manjappa、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d3ob00917c

  日期：——

  An unprecedented, base-mediated, nitro group-directed reductive coupling of 4-chloro-3-nitrocoumarin with α-bromoacetophenone under metal-free conditions is reported. The subsequent reductive intramolecular cyclization leads to versatile pyrrolocoumarins.

  报告了在无金属条件下，4-氯-3-硝基香豆素与 α-溴苯乙酮在碱介导下发生的前所未有的硝基定向还原偶联反应。随后的分子内还原环化反应产生了多功能的吡咯香豆素。