14-phenyl-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 14-phenyl-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 14-phenyl-6H-[1]benzopyrano[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one；12-Phenyl-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18,20-nonaen-3-one
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₂
• 分子量: 361.4
• InChiKey: PQRGIWGSQFLOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 14-phenyl-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-吡咯-（异）喹啉-熔融五环的可见光促进和Yb（OTf）3催化结构：Lamellarin核心，Lamellarin D三甲基醚和Lamellarin H的合成

  摘要：

  通过4-（异喹啉-1-基甲基）-3-硝基香豆素或Yb（OTf）3催化的4-氯-3的可见光环化反应，有效构建香豆素-吡咯-异喹啉-融合的五环。报道了硝基硝基香豆素和1-甲基异喹啉。这种方法进一步导致了一步，两步和三步的层状蛋白核的简明合成的发展，以及分三步进行了层状蛋白D三甲醚的简明合成的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03524

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING LAMELLARIN AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Tunghai University

  公开号：US20180273543A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present application discloses a method for producing lamellarin and a derivative thereof, which is able to greatly shorten the synthesis path of the lamellarin and the derivative thereof, and to improve the yield of the lamellarin and the derivative thereof, so as to increase use of the lamellarin or the derivative thereof in pharmaceutical industry.

  本申请公开了一种生产薄叶藻素及其衍生物的方法，能够大大缩短薄叶藻素及其衍生物的合成路径，并提高薄叶藻素及其衍生物的产量，从而增加薄叶藻素或其衍生物在制药工业中的应用。
• Construction of Pentacyclic Lamellarin Skeleton via Grob Reaction: Application to Total Synthesis of Lamellarins H and D
  作者：Kiran B. Manjappa、Jhih-Min Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01061

  日期：2017.7.21

  coumarin-pyrrole-isoquinoline-fused pentacycle via base-promoted Grob-type coupling of 3-nitrocoumarin and papaverine in a sealed tube is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of lamellarin H in three linear steps and lamellarin D in eight linear steps with overall yields of 31% and 14%, respectively.

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。
• Concise Synthesis of Lamellarin Alkaloids by C–H/N–H Activation: Evaluation of Metal Catalysts in Oxidative Alkyne Annulation
  作者：Ruhuai Mei、Shou-Kun Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0036-1591209

  日期：2017.9

  The performance of various transition-metal catalysts was explored in the step-economical synthesis of naturally occurring lamellarin alkaloids by C–H/N–H activation. The oxidative alkyne annulation proceeded efficiently by using sustainable ruthenium(II) catalysis, which set the stage for a concise synthesis of lamellarin D, lamellarin H and derivatives thereof.

  通过 C-H/N-H 活化一步经济地合成天然层状菌素生物碱，探索了各种过渡金属催化剂的性能。通过使用可持续的钌 (II) 催化，氧化炔环化有效进行，为层状蛋白 D、层状蛋白 H 及其衍生物的简洁合成奠定了基础。
• Convergent total synthesis of lamellarin K†
  作者：Martin Banwell、David Hockless

  DOI：10.1039/a705874h

  日期：——

  The azomethine ylide derived from dihydroisoquinolinium salt 24 undergoes an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction to give pyrrole 25 which upon de-isopropylation affords the marine alkaloid lamellarin K 4.

  由二氢异喹啉盐24衍生的偶氮亚甲基季铵盐发生一种分子内[3 + 2]环加成反应，生成吡咯25，该吡咯经过去异丙基化反应得到海洋生物碱拉梅拉林K 4。
• A New Approach to Pyrrolocoumarin Derivatives by Palladium-Catalyzed Reactions: Expedient Construction of Polycyclic Lamellarin Scaffold
  作者：Lei Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900287

  日期：2009.8

  A new and efficient protocol for straightforward synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one derivatives by palladium-catalyzed sequential coupling/cyclization reactions has been developed. The key strategy relies on creation of pyrrole ring through palladium-catalyzed intramolecular hydroamination of related acetylenic aminocoumarins. The synthetic utility of the obtained chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。