3-amino-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)coumarin | 1202395-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)coumarin
• 英文别名: 3-Amino-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]chromen-2-one；3-amino-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]chromen-2-one
• CAS: 1202395-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: IHFORMJJVGLFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)coumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应制备吡咯香豆素衍生物的新方法：多环lamellarin支架的简便构建

  摘要：

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900287
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-amino-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应制备吡咯香豆素衍生物的新方法：多环lamellarin支架的简便构建

  摘要：

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900287

文献信息

• Synthesis of lactone-fused pyrroles by ruthenium-catalyzed 1,2-carbon migration-cycloisomerization
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/c9ob02363a

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-amino-4-alkynyl-2H-chromen-2-ones via 1,2-carbon migration was developed. Various 1-arylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones were synthesized in good to excellent yields. The reaction was applied to the formal total synthesis of marine natural products Ningalin B and Lamellarin H. The efficient synthesis of γ-butyrolactone-fused pyrrole derivatives was also

  通过1，2-碳迁移，开发了钌催化的3-氨基-4-炔基-2 H-铬原子-2-酮的环异构化反应。合成了各种1-芳基色[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-，收率良好。该反应用于海洋天然产物宁格林B和Lamellarin H的正式全合成。还实现了γ-丁内酯融合的吡咯衍生物的有效合成。
• A New Approach to Pyrrolocoumarin Derivatives by Palladium-Catalyzed Reactions: Expedient Construction of Polycyclic Lamellarin Scaffold
  作者：Lei Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900287

  日期：2009.8

  A new and efficient protocol for straightforward synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one derivatives by palladium-catalyzed sequential coupling/cyclization reactions has been developed. The key strategy relies on creation of pyrrole ring through palladium-catalyzed intramolecular hydroamination of related acetylenic aminocoumarins. The synthetic utility of the obtained chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。