4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1043553-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(6-Methoxy-2-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2H-triazole
• CAS: 1043553-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: VYXRPSCTNPTQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌单细胞表型表征的基于荧光三唑尿素活性的探针。

  摘要：

  表型上不同的细胞（亚群）在临床上与细菌病原体的毒力和抗生素抗性有关，但功能上不同的细胞通常彼此无法区分。在这里，我们介绍了基于荧光活性的探针作为金黄色葡萄球菌中酶活性水平的单细胞表型表征的化学工具。我们筛选了1,2,3-三唑脲文库，以鉴定金黄色葡萄球菌中结合氟膦酸酯的丝氨酸水解酶和脂肪酶的选择性抑制剂，并合成了基于目标选择性活性的探针。用这些探针进行的分子成像和基于活性的蛋白质谱分析研究揭示了该酶家族内的动态网络，涉及特定家族成员的补偿性调节和暴露的单细胞表型异质性。

  DOI：

  10.1002/anie.201900511
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 碘 、 1-氨基吡啶碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无叠氮化物条件下通过 I2 促进环化直接合成 4-Aryl-1,2,3-三唑

  摘要：

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01702

文献信息

• Reaction between Azidyl Radicals and Alkynes: A Straightforward Approach to<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Long Hu、Christian Mück-Lichtenfeld、Tao Wang、Guifeng He、Meng Gao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/chem.201504515

  日期：2016.1.18

  Reaction between nitrogen‐centered radicals and unsaturated C−C bonds is an effective synthetic strategy for the construction of nitrogen‐containing molecules. Although the reactions between nitrogen‐centered radicals and alkenes have been studied extensively, their counterpart reactions with alkynes are extremely rare. Herein, the first example of reactions between azidyl radicals and alkynes is described

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。
• On Water Cu@g‐C ₃ N ₄ Catalyzed Synthesis of NH‐1,2,3‐Triazoles via [2+3] Cycloadditions of Nitroolefins/Alkynes and Sodium Azide
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.201801524

  日期：2018.12.7

  CuCl2 (Cu@g‐C3N4) and characterized by powder X‐ray diffraction, field emission scanning electron microscopy, high resolution transmission electron microscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy studies. An efficient and regioselective protocol for the on water synthesis of 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazole derivatives via 1,3‐diipolar cycloaddition reactions of nitroolefins/phenylacetylenes to sodium azide were

  在这里，我们报道了石墨聚合的C 3 N 4负载的CuCl 2（Cu @ g‐C 3 N 4）的制造，其特征在于粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，X射线光电子能谱研究。通过使用Cu @ g-C 3证明了通过硝基烯烃/苯基乙炔与叠氮化钠的1,3-二极性环加成反应进行水合成4-芳基-NH -1,2,3-三唑衍生物的高效且区域选择性的方案N 4作为坚固且可重复使用的催化剂。
• A photolabile linker for the solid-phase synthesis of 4-substituted NH-1,2,3-triazoles
  作者：Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c0cc05274d

  日期：——

  This communication presents the synthesis of a novel photolabile azidolinker based on the o-nitroveratryl group. The application of this linker for the synthesis and photolytic release of NH-1,2,3-triazoles is described.

  本通讯介绍了一种基于o-硝基香豆素基团的新型光易裂解叠氮连接器的合成。文中描述了该连接器在NH-1,2,3-三唑的合成和光解释放中的应用。
• Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Jarosław Kalisiak、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol8006748

  日期：2008.8.7

  In this three-component reaction, alkynes undergo a copper(I)-catalyzed cycloaddition with sodium azide and formaldehyde to yield 2-hydroxymethyl-2H-1,2,3-triazoles, which are useful intermediates that can be readily converted to polyfunctional molecules. The hydroxymethyl group can also be removed, providing convenient access to NH-1,2,3-triazoles. The reaction is experimentally simple and readily scalable.
• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。