N⁶-(dimethylamino-methylene)-2'-deoxy-adenosine | 17331-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(dimethylamino-methylene)-2'-deoxy-adenosine
• 英文别名: N⁶-Dimethylaminomethylen-2'-desoxy-adenosin；2'-Deoxy-N-[(dimethylamino)methylidene]adenosine；N'-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 17331-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₃
• 分子量: 306.324
• InChiKey: YZSRMYKENKTPAJ-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(dimethylamino-methylene)-2'-deoxy-adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  核碱基和糖部分的保护基对2个脱氧腺苷糖苷酸性的水解作用

  摘要：

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90322-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 水 、 乙二胺 、 苯酚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N⁶-(dimethylamino-methylene)-2'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  N 6（N-甲基-2-吡咯烷am）脱氧腺苷-一个新的脱氧核苷保护基

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88067-3

文献信息

• H-phosphonate DNA synthesis without amino protection
  作者：Pei-Pei Kung、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61075-4

  日期：1992.9

  H-phosphonate method does not require the use of amino protecting groups. The cytosine amino group, and the guanine 06/N1 positions, do react with the condensing agent to some extent, but these derivatives are cleaved under the standard aqueous ammonia conditions commonly used for deproctection and cleavage of the oligonucleotide from the solid support.

  通过H-膦酸酯法合成DNA不需要使用氨基保护基。胞嘧啶氨基和鸟嘌呤06 / N1位置确实会与缩合剂反应，但是这些衍生物会在标准氨水条件下裂解，该条件通常用于从固相支持物中分解和裂解寡核苷酸。
• FOUR-COLOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS USING CLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDE REVERSIBLE TERMINATORS
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20100092952A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides a process for sequencing single-stranded DNA by employing a nanopore and modified nucleotides.

  本发明提供了一种利用纳米孔和修饰核苷酸对单链DNA进行测序的方法。
• Four-color DNA sequencing by synthesis using cleavable fluorescent nucleotide reversible terminators
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US07883869B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  This invention provides a process for sequencing single-stranded DNA by employing a nanopore and modified nucleotides.

  本发明提供了一种使用纳米孔和修饰核苷酸对单链DNA进行测序的方法。
• Fast oligonucleotide deprotection phosphoramidite chemistry for DNA synthesis
  作者：Huynh Vu、Christie McCollum、Karen Jacobson、Pete Theisen、Ravi Vinayak、Elizabeth Spiess、Alex Andrus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88541-x

  日期：1990.1
• N6(N-methyl-2-pyrrolidine amidine)deoxyadenosine - a new deoxynucleoside protecting group
  作者：L.J. McBride、M.H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88067-3

  日期：1983.1