6-N-(N-methylpyrrolidin-2-ylidene)-2'-deoxyadenosine | 88010-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-(N-methylpyrrolidin-2-ylidene)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 2'-Deoxy-N-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)adenosine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 88010-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₃
• 分子量: 332.362
• InChiKey: LEVXLHTVDASHMI-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(N-methylpyrrolidin-2-ylidene)-2'-deoxyadenosine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  核碱基和糖部分的保护基对2个脱氧腺苷糖苷酸性的水解作用

  摘要：

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90322-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-N-(N-methylpyrrolidin-2-ylidene)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide chemistry. 16. Amidine protecting groups for oligonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a052

文献信息

• N6(N-methyl-2-pyrrolidine amidine)deoxyadenosine - a new deoxynucleoside protecting group
  作者：L.J. McBride、M.H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88067-3

  日期：1983.1
• Nucleotide chemistry. 16. Amidine protecting groups for oligonucleotide synthesis
  作者：Lincoln J. McBride、Ryszard. Kierzek、Serge L. Beaucage、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja00268a052

  日期：1986.4
• The effect of protecting groups of the nucleobase and the sugar moieties on the acidic hydrolysis of the glycosidic bond of 2deoxyadenosine: a kinet
  作者：Gerald Remaud、Xiao-Xiong Zhou、Jyoti Chattopadhyaya、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90322-9

  日期：1987.1

  The rate constants for the hydrolysis of several 6 -substituted 2deoxyadenosines were measured at different concentrations of oxonium ion in order to assess the role of various 6 and sugar protecting groups in depurination reaction encountered in nucleic acid synthesis. The site of protonation was established by recording the 15N NMR spectra in DMSO-6 both in the absence and presence of trifluoroacetic

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。