6-N-(m-chlorobenzoyl)-2'-deoxyadenosine | 79527-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-(m-chlorobenzoyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3-chloro-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 79527-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 389.798
• InChiKey: VBMZNQCHDGPINL-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(m-chlorobenzoyl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 水 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 三乙胺 作用下， 反应 1.05h， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-5-(6-(3-chlorobenzamido)-9H-purin-9-yl)-2-(((9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-chlorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Balgobin, Neil; Josephson, Staffan; Chattopadhyaya, Jyoti B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 201 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of protecting groups of the nucleobase and the sugar moieties on the acidic hydrolysis of the glycosidic bond of 2deoxyadenosine: a kinet
  作者：Gerald Remaud、Xiao-Xiong Zhou、Jyoti Chattopadhyaya、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90322-9

  日期：1987.1

  The rate constants for the hydrolysis of several 6 -substituted 2deoxyadenosines were measured at different concentrations of oxonium ion in order to assess the role of various 6 and sugar protecting groups in depurination reaction encountered in nucleic acid synthesis. The site of protonation was established by recording the 15N NMR spectra in DMSO-6 both in the absence and presence of trifluoroacetic

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。
• The application of 2-(4-chlorophenyl)-sulfonylethoxycarbonyl (CPSEC) group in the synthesis of a DNA segment using the phosphotriester approach
  作者：Staffan Josephson、Neil Balgobin、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93035-7

  日期：——