ethyl (R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate | 253178-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 253178-21-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: DZYMZVGPERHWSO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate 在 盐酸 作用下， 生成 D-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution at saturated carbon. 52. A model for the proton transfer steps of biological transamination and the effect of a 4-pyridyl group on the base-catalyzed racemization of a carbon acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00497a039
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylpyruvic acid oxime 在 氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution at saturated carbon. 52. A model for the proton transfer steps of biological transamination and the effect of a 4-pyridyl group on the base-catalyzed racemization of a carbon acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00497a039

文献信息

• Branch-Selective Addition of Unactivated Olefins into Imines and Aldehydes
  作者：Jeishla L. M. Matos、Suhelen Vásquez-Céspedes、Jieyu Gu、Takuya Oguma、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b11699

  日期：2018.12.12

  Herein we report the reductive coupling of electronically unbiased olefins with imines and aldehydes. Iron catalysis allows addition of alkyl-substituted olefins into imines through the intermediacy of free radicals, whereas a combination of catalytic Co(Sal t-Bu, t-Bu) and chromium salts enables a branch-selective coupling of olefins and aldehydes through the formation of a putative alkyl chromium intermediate

  使用金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 催化将烯烃和有能力的亲自由基亲电子试剂偶联起来，可以轻松发生自由基加氢官能化。传统的双电子亲电子试剂一直不反应。在此，我们报告了电子无偏烯烃与亚胺和醛的还原偶联。铁催化允许通过自由基的中介将烷基取代的烯烃加成到亚胺中，而催化 Co(Sal t-Bu, t-Bu) 和铬盐的组合使烯烃和醛通过形成支链选择性偶联成为可能一种假定的烷基铬中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Aminoessigsäureestern mit alpha-ständigem tertiären Kohlenwasserstoffrest
  申请人：Degussa-Hüls Aktiengesellschaft

  公开号：EP0970944A1

  公开（公告）日：2000-01-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminoessigsäureestern der Formel I in der R1, R2 und R3 gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste bedeuten, jeweils zwei dieser Rest mit dem Kohlenstoffatom, das sie substituieren, einen Kohlenstoffring bilden können und R4 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, aus α-substituierten Malonsäuremonoamidestern der Formel II in der R1, R2, R3 und R4 die zuvor genannte Bedeutung haben, durch Hofmannschen Abbau mittels eines Hypohalogenits in wäßrig-basischem Milieu, wobei man das Hypohalogenit in Mengen von 1,0 bis 1,5 Äquivalenten und die Base in Mengen von 0,8 bis 1,5 Äquivalenten je Mol Edukt II anwendet.

  本发明涉及一种制备式 I 氨基乙酸酯的工艺。 式 II 的α-取代丙二酸单酰胺酯，其中 R1、R2 和 R3 是相同或不同的烃基，在每种情况下，其中两个烃基可以与它们所取代的碳原子形成一个碳环，R4 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基。 其中 R1、R2、R3 和 R4 具有上述含义，在水基介质中使用次卤酸进行霍夫曼降解，次卤酸的用量为每摩尔起始原料 II 1.0 至 1.5 个当量，碱的用量为 0.8 至 1.5 个当量。
• Diastereoselective addition of organozinc reagents to chiral α-imino esters
  作者：Kan Paı̈ Chiev、Sylvain Roland、Pierre Mangeney

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00587-6

  日期：2002.10

  The addition of organozinc reagents to chiral a-imino esters pre-complexed with zinc bromide, occurred with complete regioselectivity at the imino carbon. The influence of the solvent, temperature and different chiral auxiliaries was studied. The best diastereoselectivities were obtained in Et2O or CH2Cl2 at 0degreesC, using phenylglycinol methyl ether as the chiral inductor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.