biphenyl-4-yl 1-fluoroethyl ketone | 129159-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: biphenyl-4-yl 1-fluoroethyl ketone
• 英文别名: 1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-fluoro-1-propanone；2-Fluoro-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 129159-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: KCZAUCXUDCDJAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77°C
• 沸点：
  351.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-4-yl 1-fluoroethyl ketone 、 methyl 2-methylprop-2-enyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium acetate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以44%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluoro-2,4-dimethylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的无环α-氟代酮的烯丙基化

  摘要：

  对于叔α-氟代酮的不对称合成，仍然存在重大的合成挑战，叔α-氟代酮对于开发药物，农用化学品和功能材料可能是有用的分子。本文中，我们描述了通过外消旋无环α-氟代酮的Tsuji-Trost反应催化叔α-氟代酮催化对映选择性合成的方法。可以借助钯/膦恶唑啉催化剂来生产对映体富集的无环α-羰基叔丁基叔氟化物。

  DOI：

  10.1021/jo500923u
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[1-(4-phenylphenyl)prop-1-enoxy]silane 在 N-fluoro-N-(phenylsulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到biphenyl-4-yl 1-fluoroethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  用于甲硅烷醇醚的高选择性单氟化和二氟化的台式稳定亲电氟化试剂

  摘要：

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。

  DOI：

  10.1002/chem.202101499

文献信息

• Synthesis of Optically Active (2-Fluoroacyl)benzenes
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1055/s-1999-2921

  日期：1999.11

  Optically active (2-fluoroacyl)benzenes 1 which form a new class of compounds can be easily prepared from optically active 2-fluorocarboxylic acid chlorides 2 in high optical yield via Friedel-Crafts reaction using anhydrous iron trichloride as catalyst.

  光学活性的(2-氟乙酰基)苯1，这一新型化合物，可由光学活性的2-氟羧酸氯2通过使用无水三氯化铁作为催化剂的Friedel-Crafts反应轻易地制备出来，并且具有高光学产率。
• Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) as an effective reagent for preparation of methyl 2-arylpropanoates from 1-aryl-1,1-dimethoxypropan-2-ols
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shun-ichi Ikeda、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/p19900001683

  日期：——

  ketones [ArC(OMe)2CH(OH)Me](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 6-MeOnaphthalen-2-yl) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) affords smoothly the methyl 2-arylpropanoates in good yield via aryl-group migration. On the other hand, treatment of aryl 1-hydroxyethyl ketones with DAST gives the corresponding aryl 1-fluoroethyl ketones [ArCOCHFMe](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4) in high yield

  芳1-羟乙基酮dimethylacetals的治疗[ARC（OME）2 CH（OH）Me]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4 -BrC 6 ħ 4，6- MeOnaphthalen -2-基）用二乙基三氟化硫（DAST），得到顺利2- arylpropanoates以良好的收率通过芳基-基团的迁移。在另一方面，治疗芳1-羟乙基酮与DAST的得到相应的芳基1-氟乙基酮[ArCOCHFMe]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4）高产。
• YAMAUCHI, TAKAYOSHI;HATTORI, KANEAKI;IKEDA, SHUN-ICHI;TAMAKI, KENTARO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1683-1685
  作者：YAMAUCHI, TAKAYOSHI、HATTORI, KANEAKI、IKEDA, SHUN-ICHI、TAMAKI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——