2-羟基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 | 7462-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: biphenyl-4-yl 1-hydroxyethyl ketone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 7462-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZLKQSHODLQFTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到biphenyl-4-yl 1-fluoroethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫（DAST）作为从1-芳基-1,1-二甲氧基丙烷-2-醇制取2-芳基丙酸甲酯的有效试剂

  摘要：

  芳1-羟乙基酮dimethylacetals的治疗[ARC（OME）2 CH（OH）Me]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4 -BrC 6 ħ 4，6- MeOnaphthalen -2-基）用二乙基三氟化硫（DAST），得到顺利2- arylpropanoates以良好的收率通过芳基-基团的迁移。在另一方面，治疗芳1-羟乙基酮与DAST的得到相应的芳基1-氟乙基酮[ArCOCHFMe]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4）高产。

  DOI：

  10.1039/p19900001683
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。
• YAMAUCHI, TAKAYOSHI;HATTORI, KANEAKI;IKEDA, SHUN-ICHI;TAMAKI, KENTARO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1683-1685
  作者：YAMAUCHI, TAKAYOSHI、HATTORI, KANEAKI、IKEDA, SHUN-ICHI、TAMAKI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——
• Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260
  作者：Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +

  DOI：——

  日期：——
• Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) as an effective reagent for preparation of methyl 2-arylpropanoates from 1-aryl-1,1-dimethoxypropan-2-ols
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shun-ichi Ikeda、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/p19900001683

  日期：——

  ketones [ArC(OMe)2CH(OH)Me](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 6-MeOnaphthalen-2-yl) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) affords smoothly the methyl 2-arylpropanoates in good yield via aryl-group migration. On the other hand, treatment of aryl 1-hydroxyethyl ketones with DAST gives the corresponding aryl 1-fluoroethyl ketones [ArCOCHFMe](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4) in high yield

  芳1-羟乙基酮dimethylacetals的治疗[ARC（OME）2 CH（OH）Me]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4 -BrC 6 ħ 4，6- MeOnaphthalen -2-基）用二乙基三氟化硫（DAST），得到顺利2- arylpropanoates以良好的收率通过芳基-基团的迁移。在另一方面，治疗芳1-羟乙基酮与DAST的得到相应的芳基1-氟乙基酮[ArCOCHFMe]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4）高产。