[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 183875-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 183875-24-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₁₃S
• 分子量: 627.626
• InChiKey: UCJFLVPFLSEXGE-DHYMQKSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  222.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-methoxy-6-((pivaloyloxy)methyl)-5-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555