(1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one | 96625-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-tri-hydroxy-5-oxo-octahydroindolizine；(1S,2R,8S,8aR)-5-oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine；(1s,2r,8s,8Ar)-1,2,8-trihydroxy-5-oxo octahydroindolizine；(1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 96625-36-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: ABJVHQRJVWBIBY-LRSZDJBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  八角豆碱的两种立体异构体的合成

  摘要：

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.31
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-dideoxy-3,6-imino-1,2-o-isopropylidene-α-d-glucofuranose as a divergent intermediate for the synthesis of hydroxylated pyrrolidines; synthesis of 1,4 dideoxy-1,4-imino-l-gulitol, 1,4-dideoxy-i,4-imino-d-lyxitol, 2S,3S,4R-3,4-dihydroxyproline and (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine [8-epi swainsonine]. X-ray crystal structure of (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-5-oxo octahydroindolizine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86851-4

文献信息

• A concise synthetic method towards (−)-swainsonine and its 8-epimer by using palladium-catalyzed asymmetric hydroamination of alkoxyallene as the key strategy
  作者：Wontaeck Lim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.034

  日期：2015.9

  hydroamination of alkoxyallene and the Ru-catalyzed ring-closing-metathesis as the key strategy, which generates cyclic allylic N,O-acetal as the pivotal intermediate. Notably, this reaction could be performed on a multigram-scale. In addition, both the natural product and its 8-epimer could be obtained with comparable synthetic efficiency.

  报告了（-）-swainsonine和8-epimer的简洁灵活的形式合成方法。合成过程以Pd顺序催化烷氧基丙二烯不对称加氢胺化和Ru催化的闭环复分解为关键策略，生成环状烯丙基N，O-缩醛作为关键中间体。值得注意的是，该反应可以在数克规模上进行。另外，天然产物及其8-末端异构体都可以以相当的合成效率获得。
• AUSTIN, GEOFFREY N.;BAIRD, PETER D.;FLEET, GEORGE W. J.;PEACH, JOSEPHINE +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3095-3108
  作者：AUSTIN, GEOFFREY N.、BAIRD, PETER D.、FLEET, GEORGE W. J.、PEACH, JOSEPHINE +

  DOI：——

  日期：——