(1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-tri-O-acetyl-5-oxo-octahydroindolizine | 107741-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-tri-O-acetyl-5-oxo-octahydroindolizine
• 英文别名: (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-triacetoxyoctahydro-5-indolizinone；[(1S,2R,8S,8aR)-1,2-diacetyloxy-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-8-yl] acetate
• CAS: 107741-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: KEMMPEFGJLZARI-OIMNJJJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-tri-O-acetyl-5-oxo-octahydroindolizine 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-triacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-epi-Swainsonine 和 (-)-1,8-Di-epi-swainsonine 的合成，生理上有趣的吲哚里西啶生物碱的立体异构体，Swainsonine

  摘要：

  已经从已知的甲基 3-乙酰氨基-2 合成了吲哚里西啶生物碱 swainsonine 的两种立体异构体，(-)-8-epi-swainsonine (2) 和 (-)-1,8-di-epi-swainsonine (3) -O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 和methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-3-deoxy-4,6-di-O-mesyl-α-分别为 D-吡喃葡萄糖苷 (14)。关键的吡咯烷环形成是通过 6-O-甲苯磺酰基衍生物或二-O-甲磺酰基衍生物 14 的分子内环化有效实现的。还评估了合成 2 和 3 的 α-甘露糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3885
• 作为产物：
  描述：

  PHENYL-DIPYRROLIDIN-1-YL-PHOSPHANIUM 在 palladium dihydroxide 、 Raney nickel T-4 、 甲烷 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 723.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-tri-O-acetyl-5-oxo-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-epi-Swainsonine 和 (-)-1,8-Di-epi-swainsonine 的合成，生理上有趣的吲哚里西啶生物碱的立体异构体，Swainsonine

  摘要：

  已经从已知的甲基 3-乙酰氨基-2 合成了吲哚里西啶生物碱 swainsonine 的两种立体异构体，(-)-8-epi-swainsonine (2) 和 (-)-1,8-di-epi-swainsonine (3) -O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 和methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-3-deoxy-4,6-di-O-mesyl-α-分别为 D-吡喃葡萄糖苷 (14)。关键的吡咯烷环形成是通过 6-O-甲苯磺酰基衍生物或二-O-甲磺酰基衍生物 14 的分子内环化有效实现的。还评估了合成 2 和 3 的 α-甘露糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3885

文献信息

• 3,6-dideoxy-3,6-imino-1,2-o-isopropylidene-α-d-glucofuranose as a divergent intermediate for the synthesis of hydroxylated pyrrolidines; synthesis of 1,4 dideoxy-1,4-imino-l-gulitol, 1,4-dideoxy-i,4-imino-d-lyxitol, 2S,3S,4R-3,4-dihydroxyproline and (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine [8-epi swainsonine]. X-ray crystal structure of (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-5-oxo octahydroindolizine
  作者：George W.J. Fleet、Josephine M. Peach、Paul W. Smith、Geoffrey N. Austin、Peter D. Baird、David J. Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86851-4

  日期：1987.1
• AUSTIN, GEOFFREY N.;BAIRD, PETER D.;FLEET, GEORGE W. J.;PEACH, JOSEPHINE +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3095-3108
  作者：AUSTIN, GEOFFREY N.、BAIRD, PETER D.、FLEET, GEORGE W. J.、PEACH, JOSEPHINE +

  DOI：——

  日期：——