2-amino-3-cyano-4-(2',4'-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(2',4'-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
• 英文别名: 2-amino-4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2‑amino‑4‑(2,4‑dichlorophenyl)‑7,7‑dimethyl‑5‑oxo‑1,4,5,6,7,8‑hexahydroquinoline‑3‑carboxylate；2-Amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 362.258
• InChiKey: ZTFVZTASBOMREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-amino-3-cyano-4-(2',4'-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到N-(3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking Studies and Antitubercular Evaluation of Hexahydroquinolin-2-yl Benzamide Derivatives

  摘要：

  一系列新的六氢喹啉-2-基苯甲酰胺衍生物（BZ1-10）被设计并合成。合成的化合物通过1H NMR、IR和ESI-MS光谱进行表征，并进行了与靶DNA旋转酶酶（PBD ID: 4B6C）的分子对接研究。合成衍生物的分子对接结果显示，BZ9和BZ4分别具有最佳的对接得分为-5.105和-5.02。所有合成的化合物均对H37RV菌株的抗结核活性进行了筛选，其中有两种化合物在12.5μg/mL和25μg/mL浓度下表现出显著活性。因此，MIC值在12.5和6.25μg/mL浓度范围之间。合成化合物的致畸性试验在斑马鱼幼虫中进行，其中十种化合物中，BZ4、BZ6和BZ8化合物在0.5μM浓度下未发现任何异常，表现为更安全。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23364
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-amino-3-cyano-4-(2',4'-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,5,6,7,8-六氢喹啉的合成与结构研究†

  摘要：

  合成了一系列新的1,4,5,6,7,8-六氢喹啉（9a-j），并通过X射线分析和理论计算在半经验和从头算的水平上研究了它们的结构特征。在针对化合物9预测的最稳定构象与通过实验X射线衍射9h获得的构象之间发现了良好的相关性。获得的9的几何特征与其他相关的活性钙调节剂的几何特征相似。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370411

文献信息

• One-pot synthesis of hexahydroquinolines<i>Via</i>a four-component cyclocondensation under microwave irradiation in solvent free conditions: A green chemistry strategy
  作者：Shujiang Tu、Jinpeng Zhang、Xiaotong Zhu、Yan Zhang、Qian Wang、Jianing Xu、Bo Jiang、Runhong Jia、Junyong Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570430425

  日期：2006.7

  Four-component cyclocondensation of aromatic aldehydes, malononitrile, dimedone and ammonium acetate proceeds under microwave irradiation in solvent free conditions to give highly functionalized hexahydroquinolines in excellent yields.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下进行芳香醛，丙二腈，二甲酮和乙酸铵的四组分环缩合反应，从而以极高的收率得到高度官能化的六氢喹啉。
• <i>In situ</i> synthesis of SO₃H supported Fe₃O₄@resorcinol–formaldehyde resin core/shell and its catalytic evaluation towards the synthesis of hexahydroquinoline derivatives in green conditions
  作者：Aliyeh Barzkar、Alireza Salimi Beni

  DOI：10.1039/d0ra06972h

  日期：——

  electron microscopy. The concentration of H+ loaded on the Fe3O4@SiO2@RF was reported to be 1.3 mmol g−1. The well-defined Fe3O4@SiO2@RF–SO3H core–shell heterostructures exhibited high stability, efficient recyclability (10 cycles), and promoted catalytic activity for one-pot condensation reaction between the aromatic aldehydes, dimedone, malononitrile, and ammonium acetate for the synthesis of hexahydroquinoline

  原位制备了一种新型球形核@双壳酸性纳米催化剂（Fe 3 O 4 @SiO 2 @RF–SO 3 H）[RF：间苯二酚–甲醛树脂]，并使用X射线衍射、傅里叶变换红外进行了完全表征光谱、振动样品磁力测定、能量色散 X 射线光谱、热重分析、透射电子显微镜和场发射扫描电子显微镜。据报道，负载在Fe 3 O 4 @SiO 2 @RF上的H +浓度为1.3 mmol g -1 。明确的Fe 3 O 4 @SiO 2 @RF–SO 3 H核壳异质结构表现出高稳定性、高效可循环性（10次循环），并促进芳香醛、双甲酮、丙二腈之间的一锅缩合反应的催化活性和乙酸铵用于合成六氢喹啉衍生物。
• <i>N</i>-(3-silyl propyl) diethylene triamine<i>N,N',N''</i>-tri-sulfonic acid immobilized on Fe_3-xTi_xO₄magnetic nanoparticles: A new recyclable heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of hexahydroquinolines
  作者：Davood Azarifar、Younes Abbasi、Omolbanin Badalkhani

  DOI：10.1002/aoc.3939

  日期：2018.1

  immobilization of sulfamic acid groups onto the magnetic support. These nanoparticles exhibited high catalytic activity as novel magnetically recyclable acid nanocatalyst in the synthesis of a diverse range of hexahydroquinolines through one‐pot tandem reactions in excellent yields. Also, this nanocatalyst performed satisfactory catalytic maintenance of activity for the synthesis of the reaction products

  在本研究中，首次将N-（3-甲硅烷基丙基）二亚乙基三胺N，N'，N'' -三磺酸（SPDETATSA）接枝到磁性Fe 3-x Ti x O 4上纳米粒子。基于傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）表征了所得纳米颗粒的结构），以及振动样品磁力计（VSM）分析。结果证实氨基磺酸基团成功地固定在磁性载体上。这些纳米颗粒通过新型的可磁循环酸纳米催化剂，通过一锅串联反应以优异的产率合成了多种六氢喹啉，表现出很高的催化活性。同样，该纳米催化剂在4轮循环后对合成反应产物进行了令人满意的催化活性维持，活性没有明显损失。
• Catalyst-free, one-pot expeditious synthesis of polyhydroquinolines and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Prerna Ganwir、Priyanka Bandivadekar、Pawan Kudale、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s11164-022-04763-0

  日期：2022.8

  The present work highlights a rapid, efficient, eco-friendly protocol for synthesizing one-pot polyhydroquinolines via Hantzsch reaction and 2-amino-4H-chromene derivatives under catalyst-free condition. The present mild and greener method uses ethanol: water (1:1) without catalyst at R.T. and 90 °C. The structurally diverse substrates were selected to ascertain the ability of the current approach

  本工作突出了一种快速、高效、环保的方案，用于在无催化剂条件下通过 Hantzsch 反应和 2-氨基-4 H-色烯衍生物合成一锅法聚氢喹啉。目前温和且更环保的方法在室温和 90 °C 下使用乙醇：水 (1:1)，无需催化剂。选择结构多样的底物以确定当前方法处理不同官能团的能力，包括作为底物之一的酮。目前的方法对于脂肪族、无环、芳香族、杂环醛的三组分和四组分反应具有经济和环保的特点，反应时间较短，后处理程序简单，无需催化剂，产率高，原子效率高是该方法的附加优势。协议。 图形概要
• Design, Synthesis, Molecular Docking Studies and Antitubercular Evaluation of Hexahydroquinolin-2-yl Benzamide Derivatives
  作者：N. Raghavendra Babu、G.S.N. Koteswara Rao、Rajasekhar Reddy Alavala、P.S. Lakshmi Soukya

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23364

  日期：——

  A new series of hexahydroquinolin-2-yl benzamide derivatives (BZ1-10) were designed and synthesized. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, IR and ESI-MS spectra and also subjected for molecular docking studies with the target DNA gyrase enzyme (PBD ID: 4B6C). The molecular docking results of synthesized derivatives indicated the best docking score of -5.105 and -5.02 for BZ9 and BZ4, respectively. All the synthesized compounds were screened for antitubercular activity against H37RV strain, among all, two compounds exhibited significant activity at 12.5 μg/mL and 25 μg/mL concentrations. Thus, the MIC values are in between range of 12.5 and 6.25 μg/mL concentrations. The teratogenicity assay of synthesized compounds was performed in zebrafish larvae, out of the ten compounds, BZ4, BZ6 and BZ8 compounds were found to safer at 0.5 μM concentration without any abnormalities.

  一系列新的六氢喹啉-2-基苯甲酰胺衍生物（BZ1-10）被设计并合成。合成的化合物通过1H NMR、IR和ESI-MS光谱进行表征，并进行了与靶DNA旋转酶酶（PBD ID: 4B6C）的分子对接研究。合成衍生物的分子对接结果显示，BZ9和BZ4分别具有最佳的对接得分为-5.105和-5.02。所有合成的化合物均对H37RV菌株的抗结核活性进行了筛选，其中有两种化合物在12.5μg/mL和25μg/mL浓度下表现出显著活性。因此，MIC值在12.5和6.25μg/mL浓度范围之间。合成化合物的致畸性试验在斑马鱼幼虫中进行，其中十种化合物中，BZ4、BZ6和BZ8化合物在0.5μM浓度下未发现任何异常，表现为更安全。