methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 613257-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 613257-26-4
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: QEMAHOAOSMCXJQ-CBQIKETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside 生成 甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  甲基6″-脱氧-6'-氟-α-异麦芽糖苷及相应三糖的合成

  摘要：

  摘要甲基6-O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（当2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基（1）与6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基缩合时，形成具有高立体选择性的5）在2,4,6-三甲基吡啶存在下，用高氯酸银促进乙醚中的-α-d-吡喃葡萄糖基氯。5的O-脱乙酰化，然后用二乙基氨基三氟化硫（DAST）或二甲基氨基三氟化硫（甲基DAST）处理仅含未取代的HO-6'的生成的6，得到甲基6'的全-O-苄基衍生物（9） -脱氧-6'-氟-α-异麦芽糖苷。还可以通过1与2,3的缩合反应获得化合物9，在高氯酸银和无水氯化亚锡存在下的4-三-O-苄基-6-脱氧-6-氟-β-d-吡喃葡萄糖基氟（4）。通过将6与4缩合获得6-脱氧-6-氟-异麦芽三糖的完全苄基化的甲基α-糖苷（15）。9和15 gae的氢解异麦芽糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84143-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体效应不是立体异构糖苷水解速率差异的原因。

  摘要：

  [结构：见正文]爱德华（Edward）于1955年根据在过渡状态中空间位阻得到缓解的观点，对为什么轴向取代基的糖苷比赤道取代基的糖苷具有更高的反应性做出了长期而合理的解释。我们使用模型化合物5、6、8和10得出结论，表明空间位阻不是糖苷水解的控制因素。

  DOI：

  10.1021/ol030081e

文献信息

• US7488794B2
  申请人：——

  公开号：US7488794B2

  公开（公告）日：2009-02-10
• [EN] AFFINITY MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU À AFFINITÉ
  申请人：MIP TECHNOLOGIES AB

  公开号：WO2010118985A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to an affinity material useful in antibody purification.
• Steric Effects Are Not the Cause of the Rate Difference in Hydrolysis of Stereoisomeric Glycosides
  作者：Henrik Helligsø Jensen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ol030081e

  日期：2003.9.1

  substituents are more reactive than those with equatorial substituents was given in 1955 by Edward based on sterical hindrance being relieved in the transition state. Using model compounds 5, 6, 8, and 10, we here show conclusively that sterical hindrance is not the controlling factor in glycoside hydrolysis.

  [结构：见正文]爱德华（Edward）于1955年根据在过渡状态中空间位阻得到缓解的观点，对为什么轴向取代基的糖苷比赤道取代基的糖苷具有更高的反应性做出了长期而合理的解释。我们使用模型化合物5、6、8和10得出结论，表明空间位阻不是糖苷水解的控制因素。
• Synthesis of methyl 6″-deoxy-6′-fluoro-α-isomaltoside and of the corresponding trisaccharide
  作者：Pavol Kováč、Vladimír Sklenář、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84143-0

  日期：1988.5

  6-trimethylpyridine. O-Deacetylation of 5 , followed by treatment of the formed 6 , containing only HO-6′ unsubstituted, with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) or dimethylaminosulfur trifluoride (methyl DAST) gave the per- O -benzyl derivative ( 9 ) of methyl 6′-deoxy-6′-fluoro-α-isomaltoside. Compound 9 was also obtained by condensation of 1 with 2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-6-fluoro-β- d -glucopyranosyl fluoride

  摘要甲基6-O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（当2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基（1）与6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基缩合时，形成具有高立体选择性的5）在2,4,6-三甲基吡啶存在下，用高氯酸银促进乙醚中的-α-d-吡喃葡萄糖基氯。5的O-脱乙酰化，然后用二乙基氨基三氟化硫（DAST）或二甲基氨基三氟化硫（甲基DAST）处理仅含未取代的HO-6'的生成的6，得到甲基6'的全-O-苄基衍生物（9） -脱氧-6'-氟-α-异麦芽糖苷。还可以通过1与2,3的缩合反应获得化合物9，在高氯酸银和无水氯化亚锡存在下的4-三-O-苄基-6-脱氧-6-氟-β-d-吡喃葡萄糖基氟（4）。通过将6与4缩合获得6-脱氧-6-氟-异麦芽三糖的完全苄基化的甲基α-糖苷（15）。9和15 gae的氢解异麦芽糖