[(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate | 366792-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 366792-94-1
• 化学式: C₁₇H₂₆Cl₄N₂O₇
• 分子量: 512.215
• InChiKey: ZTSREGRCQIBWIW-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 哌啶 、 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 verucopeptin
  参考文献：
  名称：

  缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂Verucopeptin的总合成†

  摘要：

  Verucopeptin是一种缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂，它是癌症化疗的有希望的靶标。在这里，我们报告了每个片段合成后，通过缩肽肽核心和包括三个分支甲基的聚酮化合物侧链单元的缩合，首次合成了维鲁卡肽。

  DOI：

  10.1039/c9cc06169j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 (PPh₃P)4Pd 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s