(2S,3S)-N-Troc-3-hydroxyleucine allyl ester | 201666-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-Troc-3-hydroxyleucine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 201666-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO₅
• 分子量: 362.638
• InChiKey: GQBNYJFFYGLDFA-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-Troc-3-hydroxyleucine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] (2R,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antitumour antibiotic A83586C

  摘要：

  首次完成了抗肿瘤抗生素 A83586C 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a706206k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-N-Troc-3-hydroxyleucine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antitumour antibiotic A83586C

  摘要：

  首次完成了抗肿瘤抗生素 A83586C 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a706206k

文献信息

• Synthesis of Piperazic Acid‐Containing Cyclodepsipeptide Core of Verucopeptin
  作者：Yuanjun Sun、Wenhao Tang、Mei Wang、Huxin Ni、Ya‐Qiu Long

  DOI：10.1002/cjoc.202300106

  日期：2023.9

  the easily-accessible N1,N2-diCbz-piperazic acid is used as the synthetic module. We employ this selective-deprotection strategy to achieve an efficient synthesis of piperazic acid-containing cyclodepsipeptide core of verucopeptin with an overall yield of 21% from commercially/readily available building blocks. The key steps include late stage coupling of piperazic acid with 3-hydroxyleucine derivatives

  从化学角度来看，哌嗪酸的 N1 氮比 N2 氮更具亲核性，但主要在 N2 氮上形成的酰胺键在含哌嗪酸的天然产物中普遍存在，只有桑非菌素例外。因此，常采用两个正交的氮保护基来实现N2氮的选择性偶联，导致合成步骤增加，合成效率低。然而，我们开发了从含N1,N2-diCbz-哌嗪酸的肽中选择性脱保护N2-Cbz以专门形成N2酰胺，避免了当容易获得的N1,N2-diCbz时通常采用的繁琐的正交保护策略。 -哌嗪酸用作合成模块。我们采用这种选择性去保护策略，实现了含有哌嗪酸的维鲁肽核心的环缩酚肽核心的有效合成，从商业/现成的构建模块中总产率为 21%。关键步骤包括哌嗪酸与 3-羟基亮氨酸衍生物的后期偶联，以及 HATU 介导的 19 元大环 N9 和 C10 的大环内酰胺化。后期从N1,N2-diCbz-哌嗪酸中选择性脱保护N2-Cbz将极大地促进具有生物学意义的含哌嗪酸环缩肽的全合成。以及 HATU
• Total Synthesis of (+)-Azinothricin and (+)-Kettapeptin
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、Jonathan H. George、Marcus A. Walters、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol802817t

  日期：2009.2.5

  Asymmetric total syntheses of (+)-azinothricin and (+)-kettapeptin have been completed through a common new pathway that exploits a highly chemoselective coupling reaction between the fully elaborated cyclodepsipeptide 5 and the glycal activated esters 3 and 4 at the final stages of both respective syntheses.
• A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin
  作者：Karl J. Hale、Linos Lazarides、Jiaqiang Cai

  DOI：10.1021/ol016440s

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.
• Asymmetric total synthesis of antitumour antibiotic A83586C
  作者：Karl J. Hale、Jiaqiang Cai

  DOI：10.1039/a706206k

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of antitumour antibiotic A83586C has been accomplished.

  首次完成了抗肿瘤抗生素 A83586C 的不对称全合成。