2-(dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 1441962-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1441962-54-4
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₄
• 分子量: 318.353
• InChiKey: NGHMRNAMNCFXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯甲酰乙腈 、 N,N-二甲基胍 在 chitosan 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chitosan: an efficient promoter for the synthesis of 2-aminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives in solvent free conditions

  摘要：

  未经任何后修饰的可重复使用的壳聚糖，因其含有活性-NH2和-OH基团，被发现是一种高效且可再生的非均相催化剂，能够在温和反应条件下（85°C）以良好产率快速便捷地合成2-氨基嘧啶-5-腈衍生物，所用原料为胍、醛和氰基酮。毫无疑问，这一方法为环保地构建2-氨基嘧啶-5-腈衍生物提供了一个简便直接的途径。

  DOI：

  10.1039/c4nj00199k

文献信息

• Chitosan: an efficient promoter for the synthesis of 2-aminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives in solvent free conditions
  作者：I. R. Siddiqui、Pragati Rai、Rahila、Anushree Srivastava

  DOI：10.1039/c4nj00199k

  日期：——

  Reusable chitosan without any post-modification, with active –NH2 and –OH groups, was found to be a highly efficient and renewable heterogeneous catalyst for the rapid and convenient synthesis of 2-aminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives from guanidines, aldehydes and cyanoketones, under mild reaction conditions at 85 °C in good yields. Undoubtedly this methodology gives a facile and straightforward pathway to construct 2-aminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives in an eco-friendly fashion.

  未经任何后修饰的可重复使用的壳聚糖，因其含有活性-NH2和-OH基团，被发现是一种高效且可再生的非均相催化剂，能够在温和反应条件下（85°C）以良好产率快速便捷地合成2-氨基嘧啶-5-腈衍生物，所用原料为胍、醛和氰基酮。毫无疑问，这一方法为环保地构建2-氨基嘧啶-5-腈衍生物提供了一个简便直接的途径。
• Three-Component Assembly of Structurally Diverse 2-Aminopyrimidine-5-carbonitriles
  作者：Cristina Val、Abel Crespo、Vicente Yaziji、Alberto Coelho、Jhonny Azuaje、Abdelaziz El Maatougui、Carlos Carbajales、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/co4000503

  日期：2013.7.8

  An expedient route for the synthesis of libraries of diversely decorated 2-aminopyrimidine-5-carbonitriles is reported. This approach is based on a three-component reaction followed by spontaneous aromatization.
• Optimization of 2-Amino-4,6-diarylpyrimidine-5-carbonitriles as Potent and Selective A₁ Antagonists
  作者：Cristina Val、Carlos Rodríguez-García、Rubén Prieto-Díaz、Abel Crespo、Jhonny Azuaje、Carlos Carbajales、Maria Majellaro、Alejandro Díaz-Holguín、José M. Brea、Maria Isabel Loza、Claudia Gioé-Gallo、Marialessandra Contino、Angela Stefanachi、Xerardo García-Mera、Juan C. Estévez、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01636

  日期：2022.2.10

  potent, structurally simple, and highly selective A1AR ligands. The most attractive ligands were confirmed as antagonists of the canonical cyclic adenosine monophosphate pathway, and some pharmacokinetic parameters were preliminarilly evaluated. The library, built through a reliable and efficient three-component reaction, comprehensively explored the chemical space allowing the identification of the

  我们在此记录了大量 108 种 2-氨基-4,6-二取代-嘧啶衍生物，作为有效、结构简单且高度选择性的 A 1 AR 配体。最有吸引力的配体被确认为经典环磷酸腺苷途径的拮抗剂，并初步评估了一些药代动力学参数。该库通过可靠且高效的三组分反应构建，全面探索了化学空间，从而识别了该支架周围结构-活性和结构-选择性关系的最突出特征。其中包括对嘧啶核心 R 4和 R 6位置芳香族残基选择性谱的影响，但最重要的是，在环外氨基处引入的甲基对前所未有的 A 1 AR 选择性谱发挥了突出作用。 A 1和 A 2A AR 的结构-活性关系趋势可以通过严格的自由能扰动模拟方便地解释，该模拟从指导这些系列设计的受体驱动对接模型开始。