3-(2-(2,6-difluorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2,6-difluorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2,6-Difluorophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione；3-[(2,6-difluorophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 240.209
• InChiKey: SPTWBFPLZLEYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2,6-difluorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在基于环糊精的超分子系统中作为光响应分子开关的芳基并吡唑

  摘要：

  报道了具有优异光物理特性的水溶性芳基并吡唑 (AAP) 的简单和高产率合成。羧酸的引入允许 AAP 的多样化功能化。基于开关单元的结构修改，可以调整 AAP 的光物理特性以获得具有有利光静止状态的分子开关。此外，AAP 与 β-环糊精 (β-CD) 形成稳定且光响应的主客体复合物。我们最高效的 AAP 显示出与偶氮苯相当的结合亲和力，但 Z 异构体的转换效率更高，热稳定性更高。作为原理证明，我们研究了两种基于 CD 的超分子系统，包含环糊精囊泡 (CDV) 或环糊精功能化金纳米粒子 (CDAuNP)，这显示出优异的可逆、光响应聚集和分散行为。总而言之，AAP 具有在高要求和多价光响应系统中作为分子开关的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00484
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以94%的产率得到3-(2-(2,6-difluorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在基于环糊精的超分子系统中作为光响应分子开关的芳基并吡唑

  摘要：

  报道了具有优异光物理特性的水溶性芳基并吡唑 (AAP) 的简单和高产率合成。羧酸的引入允许 AAP 的多样化功能化。基于开关单元的结构修改，可以调整 AAP 的光物理特性以获得具有有利光静止状态的分子开关。此外，AAP 与 β-环糊精 (β-CD) 形成稳定且光响应的主客体复合物。我们最高效的 AAP 显示出与偶氮苯相当的结合亲和力，但 Z 异构体的转换效率更高，热稳定性更高。作为原理证明，我们研究了两种基于 CD 的超分子系统，包含环糊精囊泡 (CDV) 或环糊精功能化金纳米粒子 (CDAuNP)，这显示出优异的可逆、光响应聚集和分散行为。总而言之，AAP 具有在高要求和多价光响应系统中作为分子开关的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00484

文献信息

• Pyridazinone compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100197651A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ): wherein R 1 represents a substituent, R 2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R 3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等病症的药物的化合物。该化合物的公式为(I0)：其中，R1代表一个取代基，R2代表一个氢原子或一个取代基，R3代表一个氢原子或一个取代基，环A代表一个可被取代的芳香环，而环B代表一个可被取代的5元杂芳环，或其盐。
• A combinatorial approach to improving the performance of azoarene photoswitches
  作者：Joaquin Calbo、Aditya R Thawani、Rosina S L Gibson、Andrew J P White、Matthew J Fuchter

  DOI：10.3762/bjoc.15.266

  日期：——

  Azoarenes remain privileged photoswitches – molecules that can be interconverted between two states using light – enabling a huge range of light addressable multifunctional systems and materials. Two key innovations to improve the addressability and Z-isomer stability of the azoarenes have been ortho-substitution of the benzene ring(s) or replacement of one of the benzenes for a pyrazole (to give arylazopyrazole switches). Here we study the combination of such high-performance features within a single switch architecture. Through computational analysis and experimental measurements of representative examples, we demonstrate that ortho-benzene substitution of the arylazopyrazoles drastically increases the Z-isomer stability and allows further tuning of their addressability. This includes the discovery of new azopyrazoles with a Z-isomer thermal half-life of ≈46 years. Such results therefore define improved designs for high performance azo switches, which will allow for high precision optically addressable applications using such components.

  偶氮芳烃仍然是优越的光切换分子，可以在两种状态之间使用光进行相互转换，从而实现广泛的光可寻址多功能系统和材料。为了提高偶氮芳烃的可寻址性和Z-异构体稳定性，进行了两项关键创新：对苯环的邻位取代或将其中一个苯环替换为吡唑（形成芳基偶氮吡唑开关）。在这里，我们研究了在单个开关结构中结合这些高性能特征。通过代表性示例的计算分析和实验测量，我们证明了对芳基偶氮吡唑的邻位苯环取代显著增加了Z-异构体的稳定性，并允许进一步调节它们的可寻址性。这包括发现具有约46年Z-异构体热半衰期的新偶氮吡唑。因此，这些结果定义了用于高性能偶氮开关的改进设计，将允许使用这些组件进行高精度光可寻址应用。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20120277204A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ), wherein R1 represents a substituent; R2 represents a hydrogen atom, or a substituent; R3 represents a hydrogen atom, or a substituent; Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。化合物的式子为(I0)，其中R1代表取代基；R2代表氢原子或取代基；R3代表氢原子或取代基；环A代表可取代的芳香环，环B代表可取代的五元杂环芳基环或其盐。
• 1-phenyl-3-pyrazolylpyridazin-4(1H)-one compound
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08354411B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I0), wherein R1 represents a substituent; R2 represents a hydrogen atom, or a substituent; R3 represents a hydrogen atom, or a substituent; Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。该化合物的化学式为（I0），其中R1代表取代基；R2代表氢原子或取代基；R3代表氢原子或取代基；环A代表可以被取代的芳香环，环B代表可以被取代的五元杂环芳香环，或其盐。
• Pyridazinone compounds as phosphodiesterase inhibitors and methods of treating disorders
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08916566B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I0): wherein R1 represents a substituent, R2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。化合物的化学式（I0）如下： 其中，R1代表取代基，R2代表氢原子或取代基，R3代表氢原子或取代基，环A代表可被取代的芳香环，环B代表可被取代的五元杂环芳香环，或其盐。