5-phenyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 1415023-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Phenyl-1-(2-phenylselanylphenyl)triazole-4-carbonitrile；5-phenyl-1-(2-phenylselanylphenyl)triazole-4-carbonitrile
• CAS: 1415023-40-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄Se
• 分子量: 401.329
• InChiKey: FTTPSJRPZVXDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 aluminum oxide 、 iron(III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到5-(5-phenyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles: synthesis, antioxidant properties and use as precursors to highly functionalized tetrazoles

  摘要：

  我们在这里描述了我们关于苯硒基-1H-1,2,3-三唑-4-碳腈的合成、抗氧化性能和化学多样性的结果。

  DOI：

  10.1039/c5ra22445d
• 作为产物：
  描述：

  2-azidophenyl phenyl selenide 、 苯甲酰乙腈 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到5-phenyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯基芳基硒化物与β-酮酯的有机催化环加成反应合成芳基硒基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯

  摘要：

  β-烯胺基-叠氮化物环加成反应已用于通过叠氮苯基芳基硒化物与β-酮酸酯的反应合成芳基戊基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯。环加成反应在温和的条件下进行，使用催化量的Et 2 NH（1 mol％）使各种叠氮苯基芳基硒化物和β-酮酸酯反应，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。使用聚焦微波辐射的反应将这种有机催化方案的反应时间从数小时减少到几分钟，这使得该方案非常有用，并且是合成高官能化1,2,3-三唑的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.007

文献信息

• Synthesis of arylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates by organocatalytic cycloaddition of azidophenyl arylselenides with β-keto-esters
  作者：Natália Seus、Loren C. Gonçalves、Anna M. Deobald、Lucielli Savegnago、Diego Alves、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.007

  日期：2012.12

  The β-enaminone–azide cycloaddition has been used for the synthesis of arylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates by reaction of azidophenyl arylselenides with β-keto-esters. The cycloaddition reactions were performed under mild conditions, reacting various azidophenyl arylselenides and β-keto-esters using catalytic amount of Et2NH (1 mol %) and the corresponding products were obtained in good to

  β-烯胺基-叠氮化物环加成反应已用于通过叠氮苯基芳基硒化物与β-酮酸酯的反应合成芳基戊基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯。环加成反应在温和的条件下进行，使用催化量的Et 2 NH（1 mol％）使各种叠氮苯基芳基硒化物和β-酮酸酯反应，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。使用聚焦微波辐射的反应将这种有机催化方案的反应时间从数小时减少到几分钟，这使得该方案非常有用，并且是合成高官能化1,2,3-三唑的一种有吸引力的方法。
• Ultrasound-promoted organocatalytic enamine–azide [3 + 2] cycloaddition reactions for the synthesis of ((arylselanyl)phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)ketones
  作者：Gabriel P Costa、Natália Seus、Juliano A Roehrs、Raquel G Jacob、Ricardo F Schumacher、Thiago Barcellos、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.3762/bjoc.13.68

  日期：——

  The use of sonochemistry is described in the organocatalytic enamine-azide [3 + 2] cycloaddition between 1,3-diketones and aryl azidophenyl selenides. These sonochemically promoted reactions were found to be amenable to a range of 1,3-diketones or aryl azidophenyl selenides, providing an efficient access to new ((arylselanyl)phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ketones in good to excellent yields and short

  在1，3-二酮与芳基叠氮基苯基硒化物之间的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成中描述了声化学的使用。发现这些经声化学促进的反应适合一系列1,3-二酮或芳基叠氮基苯基硒化物，从而有效地获得了新的（（芳基硒基）苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）酮收率高至优异，反应时间短。另外，该方案扩展至β-酮酸酯，β-酮酰胺和α-氰基酮。在非常温和的反应条件下，在短时间内反应以高收率合成了Selanyltriazoyl羧酸盐，羧酰胺和腈。
• Phenylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles: synthesis, antioxidant properties and use as precursors to highly functionalized tetrazoles
  作者：Lucielli Savegnago、Manoela do Sacramento、Lucimar M. P. Brod、Mariana G. Fronza、Natália Seus、Eder J. Lenardão、Márcio W. Paixão、Diego Alves

  DOI：10.1039/c5ra22445d

  日期：——

  We describe herein our results on the synthesis, antioxidant properties and chemical diversification of phenylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles.

  我们在这里描述了我们关于苯硒基-1H-1,2,3-三唑-4-碳腈的合成、抗氧化性能和化学多样性的结果。