2-azidophenyl phenyl selenide | 1236252-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidophenyl phenyl selenide
• 英文别名: 1-Azido-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 1236252-96-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃Se
• 分子量: 274.184
• InChiKey: HRVXXAYWUXPACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidophenyl phenyl selenide 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-[2-(phenylselanyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成芳基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260083
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-azidophenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成芳基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260083

文献信息

• Palladium(II) complexes of hemilabile NNS and NNSe iminophosphorane ligands: Synthesis, characterization, and reactivity
  作者：Carla Gabriela Martínez-De-León、Aurora Rodríguez-Álvarez、Angelina Flores-Parra、Jean-Michel Grévy

  DOI：10.1016/j.ica.2019.05.044

  日期：2019.9

  Reaction of 6 with diphosphane Ph2P(CH2)2PPh2 (dppe) in 1:1 ratio promotes liberation of the sulfur donor atom from Pd(II) and gives the mononuclear cationic complex 13 bearing the ligand in bidentate N,N chelation and the diphosphane in P,P chelation. Solid-state structure of 13 determined by X-ray crystallography confirms the labile character of the thioether group and reveals a strong interaction between

  摘要四个具有（2-吲哚基）亚氨基膦烷与硫醚或硒醚部分的四齿配体，通式为2-C8H6N（Ph2P = NC6H4XR）[X = S，R = CH3（2），C6H5（3）; X ＝ Se，R ＝ CH 3（4），C 6 H 5（5）]被合成并通过单晶X射线晶体学充分表征，包括配体（2）的结构。用PdCl2（ CN）2处理配体2–5会产生非对称的N，N，X-Pd（II）钳形配合物[PdCl 2-C8H5N（Ph2P =NC6H4XR-κ3-N，N，X）}]] [ X = S，R = CH 3（6），C 6 H 5（7）；X ＝ Se，R ＝ CH 3（8），C 6 H 5（9）]。所有配合物在光谱和单晶X射线晶体学上都得到了充分表征。在存在NaPF6或NaBF4的情况下，用中性配体NEt3，吡啶和PPh3处理6得到单核阳离子络合物10、11、12，其中Cl-被相应的配体取代。阳离子配合物1
• Ultrasound-promoted organocatalytic enamine–azide [3 + 2] cycloaddition reactions for the synthesis of ((arylselanyl)phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)ketones
  作者：Gabriel P Costa、Natália Seus、Juliano A Roehrs、Raquel G Jacob、Ricardo F Schumacher、Thiago Barcellos、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.3762/bjoc.13.68

  日期：——

  The use of sonochemistry is described in the organocatalytic enamine-azide [3 + 2] cycloaddition between 1,3-diketones and aryl azidophenyl selenides. These sonochemically promoted reactions were found to be amenable to a range of 1,3-diketones or aryl azidophenyl selenides, providing an efficient access to new ((arylselanyl)phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ketones in good to excellent yields and short

  在1，3-二酮与芳基叠氮基苯基硒化物之间的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成中描述了声化学的使用。发现这些经声化学促进的反应适合一系列1,3-二酮或芳基叠氮基苯基硒化物，从而有效地获得了新的（（芳基硒基）苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）酮收率高至优异，反应时间短。另外，该方案扩展至β-酮酸酯，β-酮酰胺和α-氰基酮。在非常温和的反应条件下，在短时间内反应以高收率合成了Selanyltriazoyl羧酸盐，羧酰胺和腈。
• Organocatalytic Synthesis of (Arylselanyl)phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxamides by Cycloaddition between Azidophenyl Arylselenides and β-Oxo-amides
  作者：Natália Seus、Bruna Goldani、Eder J. Lenardão、Lucielli Savegnago、Márcio W. Paixão、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.201301547

  日期：2014.2

  We describe the use of β-oxo-amides in organocatalytic cycloaddition with aryl azidophenyl selenides. The cycloaddition reactions were performed under mild conditions, with β-oxo-amides and aryl azidophenyl selenides in the presence of a catalytic amount of Et2NH (5 mol-%), and the corresponding products were obtained in good to excellent yields. This organocatalytic methodology tolerated a range of

  我们描述了 β-氧代酰胺在与芳基叠氮苯基硒化物的有机催化环加成反应中的用途。环加成反应在温和条件下进行，β-氧代酰胺和芳基叠氮苯基硒化物在催化量的 Et2NH (5 mol-%) 存在下，以良好至极好的收率获得相应的产物。这种有机催化方法可以耐受 β-氧代酰胺或芳基叠氮苯基硒化物中的一系列取代基，并被证明是组合合成新的含硒三唑化合物的有效方法。
• Sonochemistry in organocatalytic enamine-azide [3+2] cycloadditions: A rapid alternative for the synthesis of 1,2,3-triazoyl carboxamides
  作者：Daiane M. Xavier、Bruna S. Goldani、Natália Seus、Raquel G. Jacob、Thiago Barcellos、Márcio W. Paixão、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.05.007

  日期：2017.1

  We described herein the use of sonochemistry in the organocatalytic enamine-azide [3+2] cycloadditions of β-oxo-amides with a range of substituted aryl azides. These sonochemical promoted reactions were found to be amenable to a range of β-oxo amides or aryl azides, providing an efficient access to new N-aryl-1,2,3-triazoyl carboxamides in good to excellent yields and short times of reaction.

  我们在本文中描述了声化学在β-氧代酰胺与一系列取代的芳基叠氮化物的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成中的用途。发现这些声化学促进的反应适合一系列β-氧代酰胺或芳基叠氮化物，从而以良好至优异的产率和短的反应时间有效地获得新的N-芳基-1,2,3-三唑基甲酰胺。
• Phenylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles: synthesis, antioxidant properties and use as precursors to highly functionalized tetrazoles
  作者：Lucielli Savegnago、Manoela do Sacramento、Lucimar M. P. Brod、Mariana G. Fronza、Natália Seus、Eder J. Lenardão、Márcio W. Paixão、Diego Alves

  DOI：10.1039/c5ra22445d

  日期：——

  We describe herein our results on the synthesis, antioxidant properties and chemical diversification of phenylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles.

  我们在这里描述了我们关于苯硒基-1H-1,2,3-三唑-4-碳腈的合成、抗氧化性能和化学多样性的结果。