Boc-(Sar)2-OMe | 42492-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-(Sar)2-OMe
• 英文别名: Methyl 2-[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 42492-58-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD24392666
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CKSICYXDFBGVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(Sar)2-OMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Boc-Met-Sar-Sar-OMe
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 Boc-(Sar)2-OMe
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of bouvardin and deoxybouvardin: cyclic hexapeptide cyclization studies and preparation of key partial structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a005

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Syntheses of Cyclic Octapeptides and Mediation by Them of Selective Transport, Including Enantiomer Recognition, through an Organic Liquid Membrane.
  作者：Hiromi KATAOKA、Tomoko HANAWA、Toyoshi KATAGI

  DOI：10.1248/cpb.40.570

  日期：——

  Cyclic octapeptides (1-4) having analogous amino acid sequences were synthesized from the corresponding linear peptides using a conventional sulution-phase method. The cyclization was performed by the EDCI/HOBt procedure using an equimolar mixture of alkaline metal cations at a high dilution (concentration of linear peptide : 1.2 mM). The selective transport of amino acid methyl ester and amine salts through an organic liquid membrane mediated by the synthetic cyclic octapeptides and the enantiomer recognition properties in the transport of racemic Phe-OMe salt were examined. The cyclic octapeptides transported D-Phe-OMe salt more efficiently than other guest salts.

  采用传统的稀释法从相应的线性肽合成了具有类似氨基酸序列的环状八肽（1-4）。环化采用 EDCI/HOBt 程序，使用碱金属阳离子等摩尔混合物高稀释（线性肽浓度：1.2 mM）。研究了合成环状八肽介导的氨基酸甲酯和胺盐通过有机液体膜的选择性转运以及外消旋 Phe-OMe 盐转运过程中的对映体识别特性。环状八肽转运 D-Phe-Ome盐的效率高于其他客体盐。
• IRAK degraders and uses thereof
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US10874743B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Bonora,G.M.; Toniolo,C., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 381 - 385
  作者：Bonora,G.M.、Toniolo,C.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 487-499
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——