ethyl (Z)-2-cyano-3-(methylamino)-3-phenylprop-2-enoate | 39491-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-cyano-3-(methylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-cyano-3-methylamino-3-phenylpropenoate；2-cyano-3-methylamino-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester；β-Methylamino-β-phenyl-α-cyan-acrylsaeure-aethylester；β-Methylamino-α-cyan-zimtsaeure-aethylester；2-Cyan-3-methylamino-3-phenyl-acrylsaeure-aethylester；2-Cyan-3-methylamino-3-phenyl-acrylsaeure-ethylester
• CAS: 39491-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: JTNMHTHQBIRILY-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以94%的产率得到ethyl (Z)-2-cyano-3-(methylamino)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙基 3-Aryl-3-chloro-2-cyanopropenoates 与伯胺和仲胺的亲核乙烯基取代

  摘要：

  摘要 通过 (E)- 和 (Z)-3-芳基-3-氯-2-氰基丙烯酸乙酯与伯醇反应制备了一些新的 (Z)-乙基 3-氨基-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯，收率良好。和仲胺。仅形成 (Z)-异构体。 尽管起始材料由 (E)- 和 (Z)- 异构体的混合物组成 (≈ 1:1)

  DOI：

  10.1080/00397919608003764

文献信息

• (<i>Z</i> ), Not (<i>E</i> ) - An End to a Century of Confusion about the Double-Bond Stereoisomers of 3-Amino-2-cyanoacrylates
  作者：Søren S. Donau、Matthias Bechmann、Norbert Müller、Thorbjørn T. Nielsen、Reinhard Wimmer

  DOI：10.1002/ejoc.201701235

  日期：2017.11.24

  confusion concerning the stereochemical configuration at the exocyclic double bond persists in the literature, thus restricting further drug development of this compound and derivatives. By using NMR and quantum mechanical calculations, this work establishes the stereoconfiguration as the (Z) form and that the effect of a single hydrogen bond is crucial in keeping these types of molecules in a single configuration

  有效和选择性肌球蛋白抑制剂在开发治疗涉及肌球蛋白功能障碍或过度活动的疾病方面具有巨大的科学兴趣。一种新型杀菌剂 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯（商品化为“phenamacril”）最近被鉴定为禾谷镰刀菌中肌球蛋白5的抑制剂。尽管该化合物自 1900 年以来就已为人所知，但文献中仍然存在关于环外双键立体化学构型的普遍混淆，从而限制了该化合物及其衍生物的进一步药物开发。通过使用 NMR 和量子力学计算，这项工作将立体构型建立为 (Z) 形式，并且单个氢键的作用对于将这些类型的分子保持在单一构型中至关重要。
• Schmitt, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3>31, p. 341
  作者：Schmitt

  DOI：——

  日期：——