ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate | 28861-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate
• 英文别名: Ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 28861-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: HJZQRZCRZCQMDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到氰烯菌酯
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙基 3-Aryl-3-chloro-2-cyanopropenoates 与伯胺和仲胺的亲核乙烯基取代

  摘要：

  摘要 通过 (E)- 和 (Z)-3-芳基-3-氯-2-氰基丙烯酸乙酯与伯醇反应制备了一些新的 (Z)-乙基 3-氨基-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯，收率良好。和仲胺。仅形成 (Z)-异构体。 尽管起始材料由 (E)- 和 (Z)- 异构体的混合物组成 (≈ 1:1)

  DOI：

  10.1080/00397919608003764
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxy(phenyl)methylene)malonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  简单访问功能强大的双环γ-和δ-内酰胺：DFT评估手性转移至连续的第三/四级立体中心的起源

  摘要：

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。

  DOI：

  10.1002/chem.201405094

文献信息

• Synthesis of novel 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted diethyl 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-4,4-dicarboxylates by aziridine ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters
  作者：Satish S More、T Krishna Mohan、Y Sateesh Kumar、U K Syam Kumar、Navin B Patel

  DOI：10.3762/bjoc.7.95

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of diethyl 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-4,4-dicarboxylates (also called 2-substituted pyrroline-4,5-dihydro-3,3-dicarboxylic acid diethyl esters) by iodide ion induced ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters in very good to excellent yields under

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。
• Synthesis of Alkyl- and Phenyl-2-thiouracils and 1,3-Thiazin-4-ones by Nucleophilic Substitution of Unsymmetrical Thioureas with 3-Chloropropenoates
  作者：Lars F. Jalander、Jan-Erik Lönnqvist

  DOI：10.1135/cccc19991307

  日期：——

  Unsymmetrically substituted thioureas and ethyl (E)- and (Z)-3-aryl-3-chloro-2-cyano- propenoates (1a) and (1b) gave after nucleophilic vinylic substitution and cyclisation two isomers of 1,3-disubstituted 6-aryl-5-cyano-2-thiouracil derivatives, 3a-3i and 4a-4i. Substituted 1,3-thiazin-4-ones 5a-5d were formed in moderate to good yields when monosubstituted thioureas were allowed to react under similar conditions.

  非对称取代硫脲和乙基（E）-和（Z）-3-芳基-3-氯-2-氰基丙烯酸乙酯（1a）和（1b）在亲核乙烯取代和环化后形成了1,3-二取代6-芳基-5-氰基-2-硫脲衍生物的两个异构体，3a-3i和4a-4i。当单取代硫脲在类似条件下反应时，取代的1,3-噻唑-4-酮5a-5d以中等至良好的产率形成。
• Vinylic Nonionic Substitutions of Ethyl (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-3-Chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate by Alcohols
  作者：Lars F. Jalander

  DOI：10.1080/00397919308013787

  日期：1993.8

  title compounds were prepared and the stereochemistry of the nonionic vinylic substitutions by methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, and allylalcohol with ethyl (E)- and (Z)-3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate (2 E,2 Z) in the presence of potassium carbonate, triethylamine and N-methyl-2-pyrrolidone were studied. The reactions with the alcohols gave ethyl (E)-3-alkoxy-2-cyano-3-phe- nylpropenoate

  摘要 制备了标题化合物，并通过甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇和烯丙醇与 (E)- 和 (Z)-3-氯-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯进行了非离子乙烯基取代的立体化学（ 2 E,2 Z) 在碳酸钾、三乙胺和 N-甲基-2-吡咯烷酮存在下进行了研究。与醇的反应得到 (E)-3-烷氧基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯，与起始氯丙烯酸酯（2 E 和 2 Z）的构型无关。反应产物的构型由 NOESY 2D NMR 谱确定。
• PhICl2-Mediated Conversion of Enamines into α,N-Dichloroimines and Their Reverse Conversion Mediated by Zinc in Methanol
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1055/s-0033-1341067

  日期：——

  Treatment of enamine compounds with iodobenzene dichloride (PhICl2) conveniently gives a variety of alpha,N-dichloroimines in high yields. This approach allows the double insertion of the chloro moiety, which is postulated to take place via the iodobenzene dichloride mediated oxidative alpha-chlorination of the enamine substrates followed by further N-chlorination of the imine intermediates. Furthermore, the obtained alpha,N-dichloroimines could be converted reversely into the original enamines under reductive conditions using zinc in methanol.
• Jalander, Lars F., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 12, p. 894 - 898
  作者：Jalander, Lars F.

  DOI：——

  日期：——