(4S,5S)-5-((Z)-But-1-enyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 128031-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (4S,5S)-5-((Z)-But-1-enyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(Z)-but-1-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 128031-13-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LLCZUBYFHMVLCQ-MUFZEVFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((Z)-But-1-enyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(4S,5S)-5-((Z)-But-1-enyl)-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  伪神经素A的合成研究：高级内酰胺醛中间体的制备。

  摘要：

  已经成功合成了伪神经素A的内酰胺核。该合成的关键特征包括串联氧化环化以从炔属酰胺前体形成内酰胺。尽管将内酰胺醛与适当的侧链偶联并不有效，但可以预期，在较早的阶段引入部分侧链应可以完成假神经素A的全部合成。

  DOI：

  10.1039/b512701g
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-[(Z)-but-1-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLDER, MATTHYS;SHAO, XIE;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 63-68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies directed toward the pseurotins. Part II. Synthesis of related highly functionalized furan-3(2H)-ones
  作者：Xie Shao Matthys Dolder、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730229

  日期：1990.3.14

  (24), and 5-[(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl]-2-(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one (28), which represent more advanced, suitably functionalized intermediates for the synthesis of pseurotin A (1), a secondary metabolite of Pseudeurotium ovalis STOLK, is described.

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。
• SHAO, XIE;DOLDER, MATTHYS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 483-491
  作者：SHAO, XIE、DOLDER, MATTHYS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——