7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-5-methanesulfinyl-6-oxo-heptanoic acid methyl ester | 98582-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-5-methanesulfinyl-6-oxo-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 98582-09-3
• 化学式: C₄₀H₈₀O₇SSi₃
• 分子量: 789.394
• InChiKey: GABNXWVQXRXUGT-FEFZKZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-5-methanesulfinyl-6-oxo-heptanoic acid methyl ester 在 aluminum amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-keto-PGF_1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 6-OXO-PGF_1αAND 6-OXO-PGE₁

  摘要：

  6-氧基-PGF1α 和 6-氧基-PGE1 是从 7-t-丁基二甲基硅氧基-6-[(1E)-3-t-丁基二甲基硅氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1) 和 7-四氢吡喃氧基-6-[(1E)-3-四氢吡喃氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1’) 通过向 1 和 1’ 的内酯羰基进行 C5 单元的延伸合成的。C5 单元是通过将 1 和 1’ 转化为相应的 β-酮酯，然后对它们的活泼亚甲基进行烷基化，逐步引入的 (C1 + C4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.557
• 作为产物：
  描述：

  7-t-butyl-dimethylsililoxy-6-<(1E)-3-t-butyldimethylsililoxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-5-methanesulfinyl-6-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 6-OXO-PGF_1αAND 6-OXO-PGE₁

  摘要：

  6-氧基-PGF1α 和 6-氧基-PGE1 是从 7-t-丁基二甲基硅氧基-6-[(1E)-3-t-丁基二甲基硅氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1) 和 7-四氢吡喃氧基-6-[(1E)-3-四氢吡喃氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1’) 通过向 1 和 1’ 的内酯羰基进行 C5 单元的延伸合成的。C5 单元是通过将 1 和 1’ 转化为相应的 β-酮酯，然后对它们的活泼亚甲基进行烷基化，逐步引入的 (C1 + C4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.557