1-Naphthalen-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 283170-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Naphthalen-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 283170-67-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: GJAIIBGSTCBLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-[4,5-dihydro-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(naphth-1-yl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1-乙酰-3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑类化合物作为一种新型的潜在非嘌呤黄嘌呤氧化酶抑制剂的合理方法

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.058
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Naphthalen-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物的合成及抗癌活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600219

文献信息

• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .
• Synthesis and Anticancer Activity of 3-(Substituted Aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrrole Derivatives
  作者：Xiao-Ping Zhan、Lan Lan、Shuai Wang、Kai Zhao、Yu-Xuan Xin、Qi Qi、Yao-Lin Wang、Zhen-Min Mao

  DOI：10.1002/cbdv.201600219

  日期：2017.2

  A series of 3-(substituted aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole derivatives were synthesized and determined for their anticancer activity against eleven cancer cell lines and two normal tissue cell lines using MTT assay. Among the synthesized compounds, compound 3f was the most potent compound against A375, CT-26, HeLa, MGC80-3, NCI-H460 and SGC-7901 cells (IC50 = 8.2 - 31.7 μm); 3g, 3n and

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。