6-(3-triethoxysilylpropylamino)-1,3,5-triazine-2,4-dithiol | 905963-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(3-triethoxysilylpropylamino)-1,3,5-triazine-2,4-dithiol
• 英文别名: 6-(3-Triethoxysilylpropyl)amino-1,3,5-triazine-2,4-dithiol；6-(3-triethoxysilylpropylamino)-1H-1,3,5-triazine-2,4-dithione
• CAS: 905963-74-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄O₃S₂Si
• 分子量: 364.565
• InChiKey: GGPOFYDINWKXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3-triethoxysilylpropyl)amino-1,3,5-triazine-2,4-dichloride 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 生成 6-(3-triethoxysilylpropylamino)-1,3,5-triazine-2,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  A New Organofunctional Ethoxysilane Self-Assembly Monolayer for Promoting Adhesion of Rubber to Aluminum

  摘要：

  测量了各种铝硅烷化处理后橡胶与铝的实际粘附力。本研究使用 6-(3-三乙氧基硅丙基氨基)-1,3,5-三嗪-2,4-二硫醇（TES）作为偶联剂，在铝表面制备自组装单层（SAM）。利用傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和 X 射线光电子能谱（XPS）分析了 SAM 的结构和化学成分。原子力显微镜（AFM）研究了 TES 处理对铝表面特征的影响。通过 T 型剥离强度测试评估了硅烷化铝表面和三元乙丙橡胶的粘合性能。结果表明，在铝 TES 界面上存在着 Si-O-Al 键，并在铝表面形成了 TES 自组装单层。用 2.5 mmol/dm3 TES 对铝进行硅烷化处理，在 160 °C 下固化，然后在 160 °C 下与三元乙丙橡胶硫化 30 分钟，可获得超过 6.0 KN/m 的粘附强度。这表明 TES 自组装单层分别通过其乙氧基硅烷官能团与铝结合，以及硫醇官能团与三元乙丙橡胶强交联。

  DOI：

  10.3390/molecules14104087

文献信息

• A New Organofunctional Ethoxysilane Self-Assembly Monolayer for Promoting Adhesion of Rubber to Aluminum
  作者：Fang Wang、Juan Xu、Heyi Luo、Jinggang Wang、Qian Wang

  DOI：10.3390/molecules14104087

  日期：——

  Practical adhesion of rubber to aluminum is measured for various aluminum silanization treatments. In this study, 6-(3-triethoxysilylpropylamino)-1,3,5-triazine-2,4-dithiol (TES) was used as the coupling agent for preparing self-assembly monolayers (SAMs) on an aluminum surface. The structure and chemical composition of the SAMs were analyzed using Fourier transform infra-red spectroscopy (FT-IR) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). The changes in the surface features of the aluminum surface due to TES treatment were investigated by atomic force microscopy (AFM). The adhesive properties of the silanized aluminum surface and EPDM rubber have been evaluated by a T-peel strength test. The results suggested that the Si-O-Al bonding at aluminum TES interface existed and a TES self-assembly monolayer was formed on the aluminum surface. More than 6.0 KN/m adhesion strength is obtained when the aluminum is silanized with 2.5 mmol/dm3 TES, cured at 160 °C and vulcanized with EPDM rubber at 160 °C for 30 min. It is suggested that the TES self-assembly monolayer is bound to aluminum through its ethoxysilyl functional group, and the thiol function group is strongly crosslinked to EPDM rubber, respectively.

  测量了各种铝硅烷化处理后橡胶与铝的实际粘附力。本研究使用 6-(3-三乙氧基硅丙基氨基)-1,3,5-三嗪-2,4-二硫醇（TES）作为偶联剂，在铝表面制备自组装单层（SAM）。利用傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和 X 射线光电子能谱（XPS）分析了 SAM 的结构和化学成分。原子力显微镜（AFM）研究了 TES 处理对铝表面特征的影响。通过 T 型剥离强度测试评估了硅烷化铝表面和三元乙丙橡胶的粘合性能。结果表明，在铝 TES 界面上存在着 Si-O-Al 键，并在铝表面形成了 TES 自组装单层。用 2.5 mmol/dm3 TES 对铝进行硅烷化处理，在 160 °C 下固化，然后在 160 °C 下与三元乙丙橡胶硫化 30 分钟，可获得超过 6.0 KN/m 的粘附强度。这表明 TES 自组装单层分别通过其乙氧基硅烷官能团与铝结合，以及硫醇官能团与三元乙丙橡胶强交联。