2-萘-1-喹啉-4-羧酸 | 6265-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-萘-1-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 2-(1-萘基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-naphthalen-1-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 6265-23-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01106639
• 分子量: 299.329
• InChiKey: BALYMJPYABUHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >44.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-1-喹啉-4-羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-(naphthalen-1-yl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a087
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54.5 %的产率得到2-萘-1-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于具有抗 Mtb 旋转酶活性的芳基化喹啉羧酸主链的结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  迫切需要具有新作用模式或新抑制模式的新型抗结核药物来克服耐药结核病（TB）的威胁。本研究描述了新型芳基化喹啉羧酸 (QCA)，其具有对抗复制型和非复制型结核分枝杆菌 (Mtb)（结核病病原体）的活性。因此，对喹啉环中烷基、芳基、烷氧基、卤素和硝基修饰的 48 个 QCA 进行合成、表征和体外筛选（MABA 和 LORA），最终发现了两种 QCA 衍生物 7i 和 7m，其中C-2 2-(萘-2-基)/C-6 1-丁基和C-2 22-(菲-3-基)/C-6 异丙基分别是最好的Mtb抑制剂。两者均表现出 DNA 旋转酶抑制作用，其中 QCA 7m 在高达 1 μM 的测试浓度下表现出更好的活性。最后，开发了两种化合物与 Mtb DNA 旋转酶的对接模型，并显示出与体外结果良好的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms241411632

文献信息

• Iridium(III) Sensitisers and Energy Upconversion: The Influence of Ligand Structure upon TTA‐UC Performance
  作者：Christopher E. Elgar、Haleema Y. Otaif、Xue Zhang、Jianzhang Zhao、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1002/chem.202004146

  日期：2021.2.15

  structure of the ligand in each case. Supporting computational (DFT) studies suggest that the differences in observed triplet lifetime are likely due to differing admixtures of ligand‐centred versus MLCT character instilled by the facets of the ligand structure. Triplet–triplet annihilation upconversion (TTA‐UC) measurements demonstrate that the complexes based upon the 1‐naphthyl derived ligands are viable

  从一系列可商购的靛红衍生物中分两步合成了基于2-（萘-1-基）喹啉-4-羧酸酯和2-（萘-2-基）喹啉-4-羧酸酯的六个取代配体。这些物质被证明是有效的Ir III环金属配体，生成[Ir（C ^ N）2（bipy）] PF 6形式的络合物（其中C ^ N =环金属配体； bipy = 2,2'-联吡啶） 。对三个实例的X射线晶体学研究表明，该络合物采用扭曲的八面体几何形状，其中观察到了顺式C，C和反式N，N配位模式。在所有情况下，配体内扭转变形都是明显的。Ir三配合物在可见区域的红色部分（668–693 nm）中显示光致发光，可通过配体结构进行适度调节。在每种情况下，配体的精确结构显然会影响配合物的三重态寿命。支持性计算（DFT）研究表明，观察到的三重态寿命的差异可能是由于配体中心刻面注入的配体中心特性与MLCT特性的混合不同。三重态-三重态an灭上转换（TTA-UC）测量表明，基于1-萘
• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。
• Identification of a New Series of STAT3 Inhibitors by Virtual Screening
  作者：Kenji Matsuno、Yoshiaki Masuda、Yutaka Uehara、Hiroshi Sato、Ayumu Muroya、Osamu Takahashi、Takane Yokotagawa、Toshio Furuya、Tadashi Okawara、Masami Otsuka、Naohisa Ogo、Tadashi Ashizawa、Chie Oshita、Sachiko Tai、Hidee Ishii、Yasuto Akiyama、Akira Asai

  DOI：10.1021/ml1000273

  日期：2010.11.11

  The signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) is considered to be an attractive therapeutic target for oncology drug development. We identified a N-[2-(1,3,4-oxadiazolyl)]-4-quinolinecarboxamide derivative, STX-0119, as a novel STAT3 dimerization inhibitor by a virtual screen using a customized version of the DOCK4 program with the crystal structure of STAT3 In addition, we used in vitro cell-based assays such as the luciferase reporter gene assay and the fluorescence resonance energy transfer-based STAT3 dimerization assay STX-0119 selectively abrogated the DNA binding activity of STAT3 and suppressed the expression of STAT3-regulated oncoproteins such as c-myc and survivin in cancer cells. In contrast a truncated inactive analogue, STX-0872, did not exhibit those activites, Oral administration of STX-0119 effectively abrogated the growth of human lymphoma cells in a SCC-3 subcutaneous xenograft model without visible toxicity Structure-activity relationships of STX-0119 derivatives were investigated using the docking model of the STAT3-SH2 domain/STX-0119.
• Bose; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 700,703
  作者：Bose、Guha

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 713,717
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——