4,6-dihydro-thieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide | 21895-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 4,6-dihydro-thieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide
• 英文别名: 4,6-Dihydrothieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide
• CAS: 21895-78-3
• 化学式: C₆H₆O₂S₂
• 分子量: 174.244
• InChiKey: CBYHSMZXFXOTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydro-thieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Thiophen-2-yl-4,6-dihydro-thieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligothienylfullerenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6090
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1,4-dioxa-7-thiaspiro[4.4]nonane-9-carboxylate 在 劳森试剂 、 过氧乙酸 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dihydro-thieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种有效的2,3-二亚甲基吡咯方法。吡咯并3-磺基烯烃的制备和反应

  摘要：

  已开发出一条新的路线以制备吡咯并-3-硫杂环丁烷，该路线可用于产生相应的2,3-二亚甲基吡咯，并且已经成功地进行了它们的环加成和取代反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000549

文献信息

• Heterocyclic fused 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides as precursors to heterocyclic o-quinodimethanes
  作者：Lynne M. Chaloner、Andrew P.A. Crew、Paul M. O'Neill、Richard C. Storr、Michael Yelland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80480-4

  日期：1992.1

  5-bischloromethylthiophene-2-carboxylate by reaction with sodium sulfide and oxidation. Pyrazole fused analogues 15 and 16 (R = Me and COPh) were prepared from 3-phenylsulfonyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide by cycloaddition of diazomethane, base induced aromatisation and N-substitution of the sulfone 14. Reaction of 3-acetyl-4-phenylthio-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide with hydrazine and interception of

  2,5-Dihydrothiophene 5,5-dioxides 8 and 6 have been obtained by interception of flash-pyrolytically produced 2,3-dihydro-2,3-bis(methylene)thiophene with sulfur dioxide and from methyl 4,5-bischloromethylthiophene-2-carboxylate by reaction with sodium sulfide and oxidation. Pyrazole fused analogues 15 and 16 (R = Me and COPh) were prepared from 3-phenylsulfonyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide by cycloaddition
• Facile synthesis of 4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide. A synthetic equivalent of 2,3-dihydro-2,3-dimethylenethiophene
  作者：Ta-Shue Chou、Chung-Ying Tsai

  DOI：10.1039/c39910001287

  日期：——

  4,6-Dihydrothieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide 4, a stable precursor of 2,3-dihydro-2,3-dimethylenethiophene 3, conveniently prepared from 4-bromo-3-chloro-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide, can easily be alkylated and loses SO2 upon heating so that 4 serves as a useful synthetic equivalent of 3.

  4,6-二氢噻吩并[3,4- b ]噻吩-5,5-二氧化物4，2,3-二氢-2,3- dimethylenethiophene的稳定前体3，方便地从4-溴-3-氯-2-制备3-二氢噻吩S（S-二氧化物）很容易被烷基化，加热时失去SO 2，因此4可用作3的有用合成当量。
• Ring substituted thieno-o-quinodimethanes via electrophilic substitution reactions of thieno-3-sulfolene
  作者：Ta-shue Chou、Chia-Tien Wang

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00725-9

  日期：1996.9

  Thieno-3-sulfolene 6 has been treated with several electrophiles at very mild temperatures to give substituted derivatives 7a-d. Thermolysis of these substituted 3-sulfolenes at 170–210°C leads to the formation of the corresponding o-quinodimethanes 8a-d which can be trapped as Diels-Alder cycloadducts.

  噻吩-3-环丁砜6已在非常温和的温度下用几种亲电试剂处理，得到了取代的衍生物7a-d。这些取代的3-丁烯在170–210°C的温度下热解，导致形成相应的邻喹啉甲烷8a-d，它们可以作为Diels-Alder环加成物捕集。
• The generation of 2,3-dihydro-2,3-bis-(methylene)thiophenes from 4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxides
  作者：A.P.A. Crew、G. Jenkins、R.C. Storr、M. Yelland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88841-3

  日期：1990.1
• A Cyclization Approach toward Five-Membered Heteroaromatic<i>o</i>-Quinodimethanes<i>via</i>Fused-3-Sulfolenes
  作者：Ta-Shue Chou、Chung-Ying Tsai、Shwu-Jiuan Lee

  DOI：10.1002/jccs.199700045

  日期：1997.6

  AbstractA general strategy involving the zincation of 4‐bromo‐3‐chloro‐2‐sulfolene, in situ condensation with an α‐heterosubstituted acetaldehyde, and subsequent cyclization reaction as the key steps toward the synthesis of furano‐ and thieno‐3‐sulfolenes is described. These fused‐3‐sulfolenes are demonstrated to be good precursors for the corresponding o‐quinodimethanes.