(1'S,2S)-ethyl 2-((E)-2'-ethylidenecyclohex-1'-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S,2S)-ethyl 2-((E)-2'-ethylidenecyclohex-1'-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(1S,2E)-2-ethylidenecyclohexyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₃
• 分子量: 280.287
• InChiKey: DNGMLMWAOQADGI-CKUMBYCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基环己烷 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [PdCl2{(S)-BINAP}] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,2R)-ethyl 3-(cyclohexen-1'-yl)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxybutanoate 、 (3R,2S)-ethyl 3-(cyclohexen-1'-yl)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxybutanoate 、 (1'S,2S)-ethyl 2-((E)-2'-ethylidenecyclohex-1'-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate 、 (3S,2S)-ethyl 3-(cyclohexen-1'-yl)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称铂族金属催化的羰基烯反应：碳-碳键形成与异构化

  摘要：

  之间的范围内的羰基-烯反应的比较研究1,1'-二取代或三取代烯烃和乙基三氟丙酮催化由类型的路易斯酸-铂族金属配合物[M {（[R）-BINAP}] 2+（ M ＝ Pt，Pd，Ni； BINAP为2，2′-双（二苯基膦基）-1，1′-联萘基）显示出微妙但显着的反应性差异。例如，基于钯的路易斯酸[Pd {（R）-BINAP}] 2+催化亚甲基环烷烃之间的烯反应，从而以良好的收率和优异的非对映和对映选择性提供了预期的α-羟基酯。相反，在相同条件下，相应的[M {（R）-BINAP}] 2+（M = Pt，Ni）催化亚甲基环烷烃的异构化以及亚甲基环烷烃和1-甲基环烯烃的混合物以相似的速率进行烯反应，从而以高区域选择性，良好的非对映选择性和优异的优异性能提供了一系列的α-羟基酯。对映选择性。此外，[Pt {（R）-BINAP}] 2+它还催化烯产物的后反应异构化以及连续的烯反应，得到双羰基烯产物。

  DOI：

  10.1021/jo062023n