5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 | 36023-58-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪
• 中文别名: 2,3-二氰基-5,6-二氨基吡嗪；二氨基二氰基吡嗪
• 英文名称: 5,6-diaminopyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-diamino-2,3-dicyanopyrazine；2,3-diamino-5,6-dicyanopyrazine；2,3-diaminopyrazine-5,6-dicarbonitrile；5,6-diamino-2,3-pyrazinedicarbonitrile
• CAS: 36023-58-2
• 化学式: C₆H₄N₆
• mdl: MFCD00191418
• 分子量: 160.138
• InChiKey: FTHBTDDIVWLRLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  332 °C
• 沸点：
  625.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312+P361+P364,P304+P340+P311,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319

SDS

5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,6-Diamino-2,3-dicyanopyrazine
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 修改号码：2

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 36023-58-2
俗名： 5,6-Diamino-2,3-pyrazinedicarbonitrile
分子式： C6H4N6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 修改号码：2

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 332°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 极微溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 修改号码：2

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 在 氯化亚砜 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到1,2,5-thiadiazolo[3,4-b]pyrazine-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p010.103

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p010.103
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  含咪唑-吡嗪-5,6-二腈受体的材料中的热激活延迟荧光和室温磷光

  摘要：

  见红了！基于新型咪唑并-吡嗪-5,6-二腈 (IPDC) 电子受体的强供体-受体二联体表现出蓝色至近红外发射，以及热激活延迟荧光 (TADF) 和室温磷光 (RTP) 等延迟发射). 携带电子供体吩噻嗪 (PTZ) 的IPDC-PTZ被发现显示双发射，通过光物理实验和计算研究对其进行了详细研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202203585

文献信息

• Phenanthroline‐Fused Pyrazinacenes: One‐Pot Synthesis, Tautomerization and a Ru ^II (2,2′‐bpy) ₂ Derivative
  作者：Pavel Švec、Whitney A. Webre、Gary J. Richards、Jan Labuta、Yutaka Wakayama、David Miklík、Paul A. Karr、Toshiyuki Mori、Katsuhiko Ariga、Francis D'Souza、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1002/ejic.201800283

  日期：2018.6.15

  We report the one‐pot synthesis of a phenanthroline‐fused pyrazinacene derivative (6,13‐dihydrodipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]‐5,6,7,8,11,12,13,14‐octaazapentacene‐9,10‐dicarbonitrile) and its behaviour under alkylating conditions used to improve solubility. Tautomerization of the starting pyrazinacene due to the presence of a reduced pyrazine ring contained within an octaazatetracene chromophore led to mixtures

  我们报告了菲咯啉稠合的吡嗪并苯衍生物（6,13-​​dihydrodipyridod [3,2-a：2′，3'- c ] -5,6,7,8,11,12,13， 14-八氮杂戊并苯-9,10-二腈）及其在烷基化条件下的行为可提高溶解度。起始吡嗪并烯的互变异构化是由于在八氮杂环丁烷发色团中存在还原的吡嗪环，导致异构体的混合物，并考虑了影响这些异构体相对产率的因素。异构体的数量可以通过两步反应模型来描述，其中初始的N烷基化会影响可用于后续烷基化的其余氮原子的反应性。还制备了离散的，不可异构的菲咯啉稠合的吡嗪并苯，其Ru（bpy）2的活性研究了一种用于染料敏化太阳能电池的光敏剂复合物。所报道的化合物说明了还原的吡嗪并烷具有不同寻常的反应活性，也说明了它们作为光敏剂的潜力。
• Novel compounds with semiconducting properties
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2808327A1

  公开（公告）日：2014-12-03

  Novel compounds of formula (1) wherein X and X', independent of each other, represent O or S, Y and Y', independent of each other represent N or P, Y1 and Y1', independent of each other, represent -NH-, -O-, -S- or -PH- R1 and R1', independent of each other represent hydrogen, a C1-C30 hydrocarbyl or a C1-C30-heterohydrocarbyl group, R2, R3, R2' and R3', independent of each other represent a hydrogen, halogen, a C1-C20 hydrocarbyl or a C1-C20 heterohydrocarbyl group or R2 and R3 respectively R2' and R3' form together a substituted or unsubstituted five or six membered carbocyclic or heterocyclic, aromatic or heteroaromatic ring, which ring may be part of a fused ring system.

  式（1）中的新化合物，其中X和X'分别表示O或S，Y和Y'分别表示N或P，Y1和Y1'分别表示-NH-，-O-，-S-或-PH-，R1和R1'分别表示氢，C1-C30烃基或C1-C30杂原子烃基，R2、R3、R2'和R3'分别表示氢，卤素，C1-C20烃基或C1-C20杂原子烃基，或者R2和R3分别R2'和R3'共同形成一个取代或未取代的五元或六元碳环或杂环、芳香或杂芳环，该环可以是融合环系统的一部分。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH SEMICONDUCTING PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AVEC DES PROPRIÉTÉS SEMICONDUCTRICES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2014191358A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Novel compounds of formula (1) wherein X and X', independent of each other, represent O or S, Y and Y', independent of each other represent N or P, Y1and Y1', independent of each other, represent -NH-, -O-, -S- or -PH- R1and R1', independent of each other represent hydrogen, a C1-C30 hydrocarbyl or a C1-C30-heterohydrocarbyl group, R2, R3, R2' and R3', independent of each other represent a hydrogen, halogen, a C1-C20 hydrocarbyl or a C1-C20 heterohydrocarbyl group or R2 and R3 respectively R2' and R3' form together a substituted or unsubstituted five or six membered carbocyclic or heterocyclic, aromatic or heteroaromatic ring, which ring may be part of a fused ring system.

  式（1）的新化合物，其中X和X'分别表示O或S，Y和Y'分别表示N或P，Y1和Y1'分别表示-NH-、-O-、-S-或-PH-，R1和R1'分别表示氢、C1-C30烃基或C1-C30杂原烃基，R2、R3、R2'和R3'分别表示氢、卤素、C1-C20烃基或C1-C20杂原烃基，或R2和R3分别R2'和R3'共同形成一个取代或未取代的五元或六元碳环或杂环、芳香或杂芳环，该环可以是融合环系统的一部分。
• [EN] LUMINOGENS FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] LUMINOGÈNES POUR APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018108070A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A compound comprises a donor and an acceptor, wherein at least one donor ( "D" ) and at least one acceptor ( "A" ) may be arranged in an order of D-A; D-A-D; A-D-A; D-D-A-D-D; A-A-D-A-A; D-A-D-A-D; and A-D-A-D-A. The compound may be selected from the group consisting of: MTPE-TP, MTPE-TT, TPE-TPA-TT, PTZ-BT-TPA, NPB-TQ, TPE-TQ-A, MTPE-BTSe, DCDPP-2TPA, DCDPP-2TPA4M, DCDP-2TPA, DCDP-2TPA4M, TTS, ROpen-DTE-TPECM, and RClosed-DTE-TPECM. The compound may be used as a probe and may be functionalized with special targeted groups to image biological species. As non-limiting examples, the compound may be used in cellular cytoplasms or tissue imaging, blood vessel imaging, in vivo fluorescence imaging, brain vascular imaging, sentinel lymph node mapping, and tumor imaging, and the compound may be used as a photoacoustic agent.

  一种化合物包括一个给体和一个受体，其中至少一个给体（"D"）和至少一个受体（"A"）可以按照D-A；D-A-D；A-D-A；D-D-A-D-D；A-A-D-A-A；D-A-D-A-D；和A-D-A-D-A的顺序排列。该化合物可从以下组中选择：MTPE-TP，MTPE-TT，TPE-TPA-TT，PTZ-BT-TPA，NPB-TQ，TPE-TQ-A，MTPE-BTSe，DCDPP-2TPA，DCDPP-2TPA4M，DCDP-2TPA，DCDP-2TPA4M，TTS，ROpen-DTE-TPECM和RClosed-DTE-TPECM。该化合物可以用作探针，并且可以与特定的靶向基团功能化以成像生物物种。作为非限制性示例，该化合物可以用于细胞质或组织成像、血管成像、体内荧光成像、脑血管成像、前哨淋巴结映射和肿瘤成像，并且该化合物可以用作光声剂。
• Near-infrared-II thermally activated delayed fluorescence organic light-emitting diodes
  作者：Qingxin Liang、Jingyi Xu、Jie Xue、Juan Qiao

  DOI：10.1039/d0cc02695f

  日期：——

  The first thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitter and organic light-emitting diodes (OLEDs) in the near-infrared (NIR) II region (λEL,max = 1010 nm) were realized via intermolecular charge-transfer aggregates. This work provides a promising strategy for achieving TADF in the NIR-II region.

  通过分子间电荷转移聚集体实现了近红外（NIR）II区域（λEL ，max = 1010 nm）中的第一个热激活延迟荧光（TADF）发射器和有机发光二极管（OLED）。这项工作为在NIR-II地区实现TADF提供了有希望的战略。