8-fluorophenanthridine | 1449518-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluorophenanthridine
• 英文别名: 8-Fluorophenanthridine
• CAS: 1449518-97-1
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: KTVFWLLRBXJBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluorophenanthridine 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 反应 10.25h， 以32%的产率得到6-(difluoromethyl)-8-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  菲啶和1,10-菲咯啉的银介导的氧化CH-H二氟甲基化

  摘要：

  公开了用TMCSF2H的菲啶和1,10-菲咯啉的银介导的氧化二氟甲基化。含氮多环芳族化合物的这种CHH二氟甲基化构成了二氟甲基化N杂环区域选择性合成的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc05411d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苄胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘支持的分子内CH胺化和在可见光下的氧化反应合成菲啶。

  摘要：

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01390

文献信息

• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。
• Photochemical Synthesis of Phenanthridines: Exploring Fluoro and Protected Catechol Substitution
  作者：Anna M. Linsenmeier、Craig M. Williams、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300218

  日期：2013.6

  Substituted phenanthridines, such as the natural product trispheridine, have been accessed by the practical photochemical cyclization of N-benzylanilines. Functionalities, with a focus on fluoro substituents and protected catechols, are well tolerated on both the A and C rings. The phenanthridines were accessed in good to very good yields (up to 95 %) from iodinated substrates, whereas brominated substrates

  N-苄基苯胺的实际光化学环化已获得取代的菲啶，例如天然产物三色胺。以氟取代基和受保护的邻苯二酚为重点的功能在 A 和 C 环上都具有良好的耐受性。从碘化底物获得的菲啶以良好到非常好的产率（高达 95%）获得，而溴化底物相比之下表现不佳（0-48%）。取代的菲啶，如天然产物三色胺，可以通过 N-苄基苯胺的实际光化学环化获得，在 A 和 C 环上都具有耐受性。菲啶可以从碘化底物获得良好到非常好的产率（高达 95 %），而溴化底物的性能较差（0-48 %）。
• Synthesis of phenanthridine and its analogues via aerobic ligand-free domino Suzuki coupling–Michael addition reaction catalyzed by in situ generated palladium-nanoparticles in water
  作者：Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.089

  日期：2013.9

  A convenient methodology has been developed towards the synthesis of substituted phenanthridines and analogous benzo[k] and benzo[i] derivatives via aerobic ligand-free domino Suzuki coupling–Michael addition reaction in the presence of Pd(OAc)2 and K3PO4 as a catalytic system in H2O at 90 °C in good yields. Reaction was believed to be catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water

  在无Pd（OAc）2和K 3 PO 4存在下，通过无需氧配体多米诺Suzuki偶联-Michael加成反应，已经开发了一种便利的方法，用于合成取代的菲啶以及类似的苯并[ k ]和苯并[ i ]衍生物在90°C的H 2 O中用作催化体系，收率很高。据信该反应是通过在水中原位生成的钯纳米粒子并消除了丙酮来催化的。
• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。
• Reagent‐Free C−H/N−H Cross‐Coupling: Regioselective Synthesis of N‐Heteroaromatics from Biaryl Aldehydes and NH ₃
  作者：Huai‐Bo Zhao、Zhan‐Jiang Liu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201707192

  日期：2017.10.2

  An unprecedented synthesis of N‐heteroaromatics from biaryl aldehydes and NH3 through reagent‐free C−H/N−H cross‐coupling has been developed. The electrosynthesis uses NH3 as an inexpensive and atom‐economic nitrogen donor, requires no oxidizing agents, and allows efficient and regioselective access to a wide range of phenanthridines and structurally related polycyclic N‐heteroaromatic products.

  通过无试剂的C / H / N-H交叉偶联，由联芳基醛和NH 3合成了N-杂芳族化合物，这是空前的。电合成使用NH 3作为廉价且原子经济的氮供体，不需要氧化剂，并允许有效且区域选择性地访问各种菲啶和结构相关的多环N-杂芳族化合物。