4-Methyl-2,2-dioxo-1,3-dihydrothieno[3,4-b]quinolin-9-one | 170945-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2,2-dioxo-1,3-dihydrothieno[3,4-b]quinolin-9-one
• CAS: 170945-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: XVDYTGUDLCUWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2,2-dioxo-1,3-dihydrothieno[3,4-b]quinolin-9-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11-Methyl-2,3,3a,5,5a,11,11a,11b-octahydro-1H,4H-11-aza-cyclopenta[a]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮-邻-喹二甲烷的一型和二型分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  喹诺酮稠合的3-磺基烯烃通过热解生成了取代的喹诺酮-邻-喹二甲烷。这些瞬态中间体会经历平滑的一型和二型分子内Diels-Alder反应，以生成线性稠合和桥连的多环杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01742-x
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,4-dihydro-3H-thieno[3,4-b]quinolin-9-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以48%的产率得到4-Methyl-2,2-dioxo-1,3-dihydrothieno[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷的喹啉类似物

  摘要：

  2-甲氧基喹啉3,4-喹二甲烷4（X = OMe）可从喹啉3,4-稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物23生成，并被亲二烯体捕获，但4-甲氧基喹啉2,3-喹二甲烷3（X = OMe）不能从相应的砜中获得。喹诺酮2,3-和3,4-喹二甲烷很容易分别从砜9和19获得

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01159-f

文献信息

• Quinoline analogues of ortho-quinodimethane
  作者：Lindsay A. White、Paul M. O'Neill、B.Kevin Park、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01159-f

  日期：1995.8

  2-Methoxyquinoline 3,4-quinodimethane 4, X = OMe, can be generrated from the quinoline 3,4-fused dihydrothiophene S,S-dioxide 23 and trapped with dienophiles but 4-methoxyquinoline 2,3-quinodimethane 3, X = OMe, cannot be obtained from the corresponding sulfone. Quinolone 2,3- and 3,4-quinodimethanes are readily available from the sulfones 9 and 19 respectively

  2-甲氧基喹啉3,4-喹二甲烷4（X = OMe）可从喹啉3,4-稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物23生成，并被亲二烯体捕获，但4-甲氧基喹啉2,3-喹二甲烷3（X = OMe）不能从相应的砜中获得。喹诺酮2,3-和3,4-喹二甲烷很容易分别从砜9和19获得
• Type one and type two intramolecular Diels-Alder reactions of quinolono-o-quinodimethanes
  作者：Ta-shue Chou、Hong-Chuan Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01742-x

  日期：1996.10

  quinolono-o-quinodimethanes have been generated from quinolone-fused 3-sulfolenes by thermolysis. These transient intermediates undergo smooth type one and type two intramolecular Diels-Alder reactions to produce linearly fused and bridged multicyclic heterocycles.

  喹诺酮稠合的3-磺基烯烃通过热解生成了取代的喹诺酮-邻-喹二甲烷。这些瞬态中间体会经历平滑的一型和二型分子内Diels-Alder反应，以生成线性稠合和桥连的多环杂环。