tert-butyl 2-oxo-3-pent-4-enylcyclopentane-1-carboxylate | 121455-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-pent-4-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 121455-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FXOHZVMJJKYATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-pent-4-enylcyclopentane-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1R^*,3R^*,6R^*)-methyl 10-oxobicyclo<4.3.1>decane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-pent-4-enylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037

文献信息

• Inside-outside stereoisomerism III: The synthesis of trans-bicyclo[4.3.1]decan-10-one+
  作者：Jeffrey D. Winkler、John P. Hey、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80582-1

  日期：——

  The synthesis of -bicyclo[4.3.1]decan-10-one, the smallest bicycloalkane to possess the inside-outside stereochemical relationship, is described, in which the intrabridgehead stereochemistry is established the intramolecular dioxolenone photocycloaddition.

  描述了具有内外立体化学关系的最小的双环烷烃-双环[4.3.1] decan-10-one的合成，其中建立了桥头内立体化学分子内二氧戊烯酮的光环加成反应。
• WINKLER, JEFFREY D.;HEY, JOHN P.;WILLIARD, PAUL G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1987) N 37, C. 4691-4694
  作者：WINKLER, JEFFREY D.、HEY, JOHN P.、WILLIARD, PAUL G.

  DOI：——

  日期：——