2-(cyclopentylidene)propionaldehyde | 76966-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclopentylidene)propionaldehyde
• 英文别名: cyclopentylidene-2 propanal；2-Cyclopentylidenepropanal
• CAS: 76966-13-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: PKDXJVUIPVYDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentylidene)propionaldehyde 、 3,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 [(4R,5R)-5-[bis(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]-bis(3,5-ditert-butylphenyl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应构建具有邻位全碳四元立构中心的多环结构

  摘要：

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。

  DOI：

  10.1039/d1sc00883h
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 N-cyclohexylpropionaldimine 生成 2-(cyclopentylidene)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸锂中的二烷基铜盐的作用α，β-乙氧基

  摘要：

  通过二烷基铜锂与α，β乙烯醛的作用获得的几乎唯一的1-4加成产物。非极性溶剂和低温有利于该反应。只有具有三取代双键的α，β-烯醛的比例相对重要，为1-2加成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80126-8

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XVIII: Copper-catalyzed 1,4- addition of organomanganese chloride compounds to conjugated ethylenic aldehydes
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70698-8

  日期：1989.1

  Organomanganese chlorides react with β-mono or β,β-bisubstituted α,β-ethylenic aldehydes in the presence of a catalytic amount of copper chloride to give good yields of 1,4-addition products in THF at −30°C.

  在催化量的氯化铜存在下，有机锰氯化物与β-单取代或β，β-双取代的α，β-乙烯醛反应，在-30°C下的THF中提供1,4-加成产物的良好收率。
• Conjugate addition of methyl groups of αβ-unsaturated aldehydes: use of Me₅Cu₃Li₂
  作者：Derrick L. J. Clive、Vittorio Farina、Pierre Beaulieu

  DOI：10.1039/c39810000643

  日期：——

  Me5Cu3Li2 converts αβ-unsaturated aldehydes efficiently into β-methyl aldehydes and, unlike Me2CuLi, it usually gives a negligible amount of the 1,2-adduct even when a quaternary carbon is generated in the reaction.

  Me5Cu3Li2 高效地将αβ-不饱和醛转化为β-甲基醛，并且与Me2CuLi不同，它通常在反应中即使生成了一个四次碳，也几乎不产生1,2-加成产物。
• COMPOSITION FOR REMOVING SULFUR-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3476478A1

  公开（公告）日：2019-05-01

  Provided is a composition for removing a sulfur-containing compound present in liquid or vapor, the sulfur-containing compound being hydrogen sulfide, an -SH group-containing compound or a mixture thereof, the composition containing an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1) as an active ingredient: wherein R1 and R2 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or are connected to each other to represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or is connected to R1 to represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.

  本发明提供了一种用于去除存在于液体或蒸汽中的含硫化合物的组合物，该含硫化合物是硫化氢、含-SH 基团的化合物或它们的混合物，该组合物含有由下式（1）表示的 α、β-不饱和醛作为活性成分： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，或相互连接代表具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；R3 代表氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或与 R1 连接代表具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基。
• COMPOSITION FOR REMOVING IRON SULFIDE
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3486353A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Provided is a composition for removing iron sulfide, containing, as an active ingredient, an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1): wherein R1 to R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, provided that R1 may be connected to R2 or R3, to constitute an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and that R1 and R2 are not a hydrogen atom at the same time.

  本发明提供了一种去除硫化铁的组合物，该组合物的活性成分是由下式（1）表示的 α，β-不饱和醛： 其中 R1 至 R3 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，但 R1 可与 R2 或 R3 连接，以构成具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；并且 R1 和 R2 不能同时为氢原子。
• Composition for removing sulfur-containing compound
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US11291947B2

  公开（公告）日：2022-04-05

  Provided is a composition for removing a sulfur-containing compound present in liquid or vapor, the sulfur-containing compound being hydrogen sulfide, an —SH group-containing compound or a mixture thereof, the composition containing an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1) as an active ingredient; wherein R1 and R2 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or are connected to each other to represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or is connected to R1 to represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.

  本发明提供了一种用于去除存在于液体或蒸汽中的含硫化合物的组合物，该含硫化合物是硫化氢、含-SH 基团的化合物或它们的混合物，该组合物含有由下式（1）表示的 α、β-不饱和醛作为活性成分； 其中 R1 和 R2 各自独立地代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，或相互连接代表具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；R3 代表氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或与 R1 连接代表具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基。