1-heptadecen-6-ol | 944045-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-heptadecen-6-ol
• 英文别名: heptadec-1-en-6-ol
• CAS: 944045-26-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: RQCGLEWHKZCWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-heptadecen-6-ol 在 2,6-lutidinium triflate 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 12-phenyl-12H-quinoxalino[2,3-b][1,4]benzothiazine 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  光催化和钴催化未活化烯烃环异构化合成杂环

  摘要：

  报道了未活化烯烃与侧链N -、 O - 和C - 亲核试剂的一般分子内环异构化。该反应在温和条件下进行，产生许多不同的杂环，包括但不限于吡咯烷、哌啶、恶唑烷酮和内酯。使用苯并噻嗪喹喔啉作为有机光催化剂和Co-salen催化剂消除了对化学计量氧化剂或还原剂的需要。

  DOI：

  10.1002/anie.202319515
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-heptadecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基与三乙基硼烷的水和甲醇配合物反应的速率常数

  摘要：

  研究了仲烷基与三乙基硼烷及其几种配合物的反应。来自Et 3 B-OH 2和Et 3 B-OD 2的H原子转移反应通过向反应混合物中加入吡啶来抑制H 2 O 3。通过自由基钟法确定了在室温下仲烷基与三乙基硼烷及其与水，氧化氘，甲醇和THF的配合物反应的速率常数。评价1-十一烷基-5-己烯基的环化和1-环丁基十二烷基的开环作为时钟反应。环丁基羰基自由基开环具有合适的速度，可以相对精确地确定H原子转移俘获和重排的速率常数的比率，这些比率与环丁基羰基自由基开环的估计速率常数相结合，得出速率常数的绝对值用于H原子转移反应。例如，4 M - 1 s - 1。用甲苯中的Et 3 B-CH 3 OH络合物进行的可变温度研究表明，氢原子转移反应具有异常高的熵需求，这导致与自由基开环和环化反应在降低的竞争下竞争，氢原子转移捕获反应的效率大大提高温度。

  DOI：

  10.1021/jo070336s