N’-[9-[(4R,6R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylformamidine | 709641-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N’-[9-[(4R,6R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylformamidine
• 英文别名: 5’-ODMT-LNA-G；N'-(9-((1R,3R,4R,7S)-1-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide；N'-[9-[(1R,3R,4R,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 709641-78-1
• 化学式: C₃₅H₃₆N₆O₇
• 分子量: 652.707
• InChiKey: GHGCTOJSLHYKAF-GGVMLGSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  858.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-[9-[(4R,6R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylformamidine 在 ammonium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((1R,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl hydrogen (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  TRINUCLEOTIDE CAP ANALOGS, PREPARATION AND USES THEREOF

  摘要：

  该规范通常涉及三核苷酸RNA帽类似物，其使用方法以及包含相同的试剂盒。具体来说，本文提供的三核苷酸帽类似物可方便地检测和/或分离体外带帽RNA转录本，并在体内翻译带帽mRNA。

  公开号：

  US20220002716A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 磷酸 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~100.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 58.33h， 生成 N’-[9-[(4R,6R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING NUCLEOTIDE P(V) MONOMERS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONOMÈRES P(V) NUCLÉOTIDIQUES
  申请人：ROCHE INNOVATION CT COPENHAGEN AS

  公开号：WO2020212301A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to an optimized method for preparing a P(V) monomer of formula (IIIa) or (IIIb) from a nucleoside using DBU as a base at about 0.8 equivalent to nucleoside.

  本发明涉及一种优化的方法，用DBU作为碱在约0.8当量的情况下，从核苷酸制备公式(IIIa)或(IIIb)的P(V)单体。
• [EN] MULTIPLE COUPLING & OXIDATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE ET D'OXYDATION MULTIPLES
  申请人：ROCHE INNOVATION CT COPENHAGEN AS

  公开号：WO2019002237A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the field of stereodefined phosphorothioate oligonucleotides and to stereodefining nucleoside monomers and methods of synthesis of stereodefined oligonucleotides using said monomer. Herein are disclosed oligonucleotide enhanced synthesis methods where within a single elongation cycle there are repeated coupling and oxidation steps. The method results in an enhanced yield and higher purity of stereodefined phosphorothioate oligonucleotides

  本发明涉及立体定义的磷硫酸酯寡核苷酸领域，以及立体定义的核苷酸单体和使用该单体合成立体定义的寡核苷酸的方法。本文公开了寡核苷酸增强合成方法，在单个延伸周期内重复耦合和氧化步骤。该方法可提高立体定义的磷硫酸酯寡核苷酸的产量和纯度。
• A Chemical Approach to Introduce 2,6-Diaminopurine and 2-Aminoadenine Conjugates into Oligonucleotides without Need for Protecting Groups
  作者：Mimouna Madaoui、Dhrubajyoti Datta、Kelly Wassarman、Ivan Zlatev、Martin Egli、Bruce S. Ross、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01848

  日期：2022.8.26

  strategy allows introduction of 2,6-diaminopurine and other 2-amino group-containing ligands. The strongly electronegative 2-fluoro deactivates 6-NH2 obviating the need for any protecting group on adenine, and simple aromatic nucleophilic substitution of fluorine makes reaction with aqueous NH3 or R-NH2 feasible at the 2-position.

  我们报告了一种简单的合成后策略，用于使用 2-氟-6-氨基腺苷合成含有 2,6-二氨基嘌呤核苷酸和 2-氨基腺嘌呤缀合物的寡核苷酸。该策略允许引入 2,6-二氨基嘌呤和其他含 2-氨基的配体。强电负性的 2-氟使 6-NH 2失活，无需在腺嘌呤上使用任何保护基团，并且氟的简单芳族亲核取代使得与 NH 3水溶液或 R-NH 2在 2 位反应成为可能。
• GAPMER OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING A PHOSPHORODITHIOATE INTERNUCLEOSIDE LINKAGE
  申请人：Roche Innovation Center Copenhagen A/S

  公开号：EP4092117A1

  公开（公告）日：2022-11-23

  The present invention relates to a gapmer oligonucleotide comprising at least one phosphorodithioate internucleoside linkage of formula (I) as defined in the description and in the claims. The oligonucleotide of the invention can be used as a medicement.

  本发明涉及一种隙聚体寡核苷酸，该寡核苷酸包含至少一个式 (I) 的二硫代磷酸酯核苷连接 的寡核苷酸。本发明的寡核苷酸可用作药物。
• Kore, Anilkumar R.; Shanmugasundaram, Muthian; Charles, Irudaya, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6364 - 6365
  作者：Kore, Anilkumar R.、Shanmugasundaram, Muthian、Charles, Irudaya、Vlassov, Alexander V.、Barta, Timothy J.

  DOI：——

  日期：——