(3aR,5R,6R,7R,7aS)-3-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran | 146987-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7R,7aS)-3-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran
• CAS: 146987-66-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: WQHMCYPAKUGDBI-VUSSSHQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6R,7R,7aS)-3-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Hung, Shang-Cheng; Wong, Chi-Huey, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2829 - 2832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive elimination of glycosyl phenyl sulfones by SmI2-HMPA: A convenient synthesis of substituted pyranoid glycals
  作者：Pierre de Pouilly、Alain Chénedé、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74718-6

  日期：1992.12

  A series of substituted glycosyl phenyl sulfones was converted into glycals after reductive samariation with SmI2 in the presence of hexamethylphosphoric triamide, followed by elimination of the substituent at C-2. Practically quantitative yields were obtained when the leaving group was an acetate, as illustrated here with seven substrates.

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，用SmI 2进行还原性卤化后，将一系列取代的糖基苯基砜转化为糖基，然后消除C-2上的取代基。当离去基团是乙酸盐时，实际上可获得定量的产率，如此处所示，具有七个底物。
• Rapid and Mild Generation of Carbon Radicals fromo-(o-Iodophenyl)phenylthio Derivatives by an Anchimeric Approach
  作者：Takashi Ooi、Mayumi Furuya、Daiki Sakai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1615-4169(20010226)343:2<166::aid-adsc166>3.0.co;2-o

  日期：2001.2.26