p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-1-thio-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranside；(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 581.736
• InChiKey: LPLQEOSOGHPWID-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranosyl-β-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w

文献信息

• Regioselective Benzylation of Azido-Containing Monosaccharides
  作者：Xin-Shan Ye、Qiu-Hua Fan、Qin Li、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939681

  日期：——

  A regioselective benzylation or p-methoxybenzylation of diols in azido-containing monosaccharide derivatives was reported, and the reaction was performed under the conventional reaction conditions (NaH/BnBr in DMF). The hydroxyl functionality adjacent to the azido group was benzylated selectively in good yields.

  报道了含叠氮基单糖衍生物中二醇的区域选择性苯甲基化或对甲氧基苯甲基化，并且该反应在常规反应条件（NaH/BnBr在DMF中）下进行。与叠氮基相邻的羟基官能团以良好的产率选择性地被苄基化。