2-[(2-甲基苄基)氧基]苯甲醛 | 447409-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(2-甲基苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 2-(2-甲苄基)氧基苯甲醛；2-[(2-甲基苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-(2-methylbenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyde；2-[(2-methylphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 447409-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD02933963
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OPCAEGHIDFCDBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲基苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 (2-methylpropyl)lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2-hydroxymethylphenyl)(2-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  相邻的锂辅助[1,2] -Wittig重排：实际获得基于二芳基甲醇的1,4-二醇和具有轴向和sp3中心手性的旋光BINOL衍生物

  摘要：

  通过相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排，已开发出一种简便实用的方法来合成合成有用的基于二芳基甲醇的1,4-二醇和对映体纯的BINOL衍生的具有轴向和sp 3中心手性的二醇。。手性转移过程显示出在芳香族醚取代基方面广泛的底物范围，从而可以得到具有出色对映选择性（> 99的手性1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-醇）的广泛范围。对映体过量百分比）和收率（84–96％）。这应该被认为是设计和制备优先的配体或催化剂的可用且有吸引力的手性来源。

  DOI：

  10.1002/chem.201003111
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-[(2-甲基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的缩合级联反应：多过渡芳基吲哚和苯并呋喃的无过渡金属合成

  摘要：

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01093

文献信息

• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：EP3854789A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) and their use as chitinase inhibitors as well as to pharmaceutical compositions and methods of preparation thereof. The compounds can in particular be used in the treatment, prevention and/or amelioration of asthma.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物及其作为几丁质酶抑制剂的用途，以及药物组合物的制备方法。这些化合物特别可用于治疗、预防和/或改善哮喘。
• Iron-catalyzed azidation of cyclobutanol by C C bond cleavage
  作者：Xiaoyuan Liu、Limei Wang、Jincheng Zhan、Shutao Sun、Lei Liu、Wei Li、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155016

  日期：2024.4

  cyclobutanols through CC bond cleavage is disclosed for the first time. A range of tertiary cyclobutanols are tolerated providing γ-carbonyl-containing secondary alkyl azides. The method provides a straightforward approach for introducing azide group into aliphatic chain of organic molecules. A plausible mechanism involving radical-mediated sequential CC bond cleavage and C−N bond formation is proposed

  首次公开了铁催化环丁醇通过CC键断裂的开环叠氮化反应。可以耐受一系列叔环丁醇，提供含γ-羰基的仲烷基叠氮化物。该方法提供了一种将叠氮基引入有机分子的脂肪链中的简单方法。提出了一种涉及自由基介导的连续 CC 键断裂和 CN 键形成的合理机制。
• 2-Amino-4-bis(aryloxybenzyl)aminobutanoic acids: A novel scaffold for inhibition of ASCT2-mediated glutamine transport
  作者：Michael L. Schulte、Alexandra B. Khodadadi、Madison L. Cuthbertson、Jarrod A. Smith、H. Charles Manning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.031

  日期：2016.2

  Herein, we report the discovery of 2-amino-4-bis(aryloxybenzyl) aminobutanoic acids as novel inhibitors of ASCT2(SLC1A5)-mediated glutamine accumulation in mammalian cells. Focused library development led to two novel ASCT2 inhibitors that exhibit significantly improved potency compared with prior art in C6 (rat) and HEK293 (human) cells. The potency of leads reported here represents a 40-fold improvement over our most potent, previously reported inhibitor and represents, to our knowledge, the most potent pharmacological inhibitors of ASCT2-mediated glutamine accumulation in live cells. These and other compounds in this novel series exhibit tractable chemical properties for further development as potential therapeutic leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.