scopariusic acid | 1449518-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: scopariusic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-2-[(2S)-2-[(1S,2R,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-2-hydroxyethyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-[(3R)-oct-1-en-3-yl]oxycarbonylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1449518-59-5
• 化学式: C₃₇H₅₄O₆
• 分子量: 594.832
• InChiKey: GZMIWFPTAAGGMU-SSJLMRLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  scopariusic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55.2%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-2-((S)-2-hydroxy-2-((1S,2R,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Scopariusic酸，一种新的异戊二烯，具有独特的环丁烷环，与Isodon scoparius分离

  摘要：

  蛇蝎酸（1）是一种新的基于对苯丙氨酸的类双萜，具有独特的环丁烷环和不寻常的1-辛烯-3-醇取代基，以及与生物合成相关的化合物2，是从蛇头异形的地上部分中分离出来的。1和2的结构，包括其绝对构型，是通过光谱法，单晶X射线衍射分析和化学方法确定的。化合物1显示弱的细胞毒性和中等的免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol401991u

文献信息

• Scopariusic Acid, a New Meroditerpenoid with a Unique Cyclobutane Ring Isolated from <i>Isodon scoparius</i>
  作者：Min Zhou、Hai-Bo Zhang、Wei-Guang Wang、Ning-Bo Gong、Rui Zhan、Xiao-Nian Li、Xue Du、Li-Mei Li、Yan Li、Yang Lu、Jian-Xin Pu、Han-Dong Sun

  DOI：10.1021/ol401991u

  日期：2013.9.6

  Scopariusic acid (1), a new ent-clerodane-based meroditerpenoid with a unique cyclobutane ring and an unusual 1-octen-3-ol substituent, together with its biosynthetic related compound 2, were isolated from the aerial parts of Isodon scoparius. The structures of 1 and 2, including their absolute configurations, were determined by spectroscopic methods, single-crystal X-ray diffraction analysis, and

  蛇蝎酸（1）是一种新的基于对苯丙氨酸的类双萜，具有独特的环丁烷环和不寻常的1-辛烯-3-醇取代基，以及与生物合成相关的化合物2，是从蛇头异形的地上部分中分离出来的。1和2的结构，包括其绝对构型，是通过光谱法，单晶X射线衍射分析和化学方法确定的。化合物1显示弱的细胞毒性和中等的免疫抑制活性。