(E)-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-methyl-4-oxo-5-hexenoic acid | 98326-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-methyl-4-oxo-5-hexenoic acid
• 英文别名: (E)-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-methyl-4-oxo-5-hexenoic acid；(E)-6-(4-imidazol-1-ylphenyl)-3-methyl-4-oxohex-5-enoic acid
• CAS: 98326-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: JDMRARILCKPVAG-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-methyl-4-oxo-5-hexenoic acid 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以44%的产率得到(E)-4,5-dihydro-6-<2-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>ethenyl>-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  强心剂。9.一系列（E）-4,5-二氢-6- [2- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基]乙烯基] -3（2H）-吡嗪酮的合成及生物评价：具有正性肌力，抗血栓形成和血管舒张活性的新型化合物，用于治疗充血性心力衰竭。

  摘要：

  合成了（E）-4,5-二氢-6- [2- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基]乙烯基] -3（2H）-哒嗪酮的一系列类似物。咪唑烷系列。评价化合物的（i）血液动力学活性，（ii）环状AMP-磷酸二酯酶抑制活性（人血小板和豚鼠心脏组织）和（iii）血小板聚集抑制活性。乙烯基部分在苯基和二氢哒嗪酮环之间的插入产生了新的化合物，这些化合物保留了母体咪唑烷系列的强力肌力/血管扩张活性，并增强了血小板凝集抑制力。在该系列中最有效的化合物3d表现出体内抗血栓形成活性。这些新的哒嗪酮类似物的合成和生物学活性已有报道。

  DOI：

  10.1021/jm00122a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代戊酸 、 1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到(E)-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-methyl-4-oxo-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  强心剂。9.一系列（E）-4,5-二氢-6- [2- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基]乙烯基] -3（2H）-吡嗪酮的合成及生物评价：具有正性肌力，抗血栓形成和血管舒张活性的新型化合物，用于治疗充血性心力衰竭。

  摘要：

  合成了（E）-4,5-二氢-6- [2- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基]乙烯基] -3（2H）-哒嗪酮的一系列类似物。咪唑烷系列。评价化合物的（i）血液动力学活性，（ii）环状AMP-磷酸二酯酶抑制活性（人血小板和豚鼠心脏组织）和（iii）血小板聚集抑制活性。乙烯基部分在苯基和二氢哒嗪酮环之间的插入产生了新的化合物，这些化合物保留了母体咪唑烷系列的强力肌力/血管扩张活性，并增强了血小板凝集抑制力。在该系列中最有效的化合物3d表现出体内抗血栓形成活性。这些新的哒嗪酮类似物的合成和生物学活性已有报道。

  DOI：

  10.1021/jm00122a011

文献信息

• 6- [2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-alkylene and alkylenyl]-3(2H)-pyridazinones, the 4,5-dihydro- pyridazinone derivatives thereof, and a process for the preparation thereof
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0145450A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  6-[2-[4-[1H-imidazol-1-yl)phenyl]alkylenyl or alkylene-3(2H)-pyridazinones of the following formula I and pharmaceutically acceptable acid addition salts are useful as cardiotonic and antihypertensive agents. The pyridazinone radical may be 4,5-dihydro substituted. Pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a process for the preparation of the compounds are also disclosed.

  下式 I 的 6-[2-[4-[1H-咪唑-1-基]苯基]亚烷基或亚烷基-3(2H)-哒嗪酮类化合物 和药学上可接受的酸加成盐可用作强心剂和降压药。哒嗪酮基可以是 4,5-二氢取代的。 此外，还公开了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的工艺。
• US4599332A
  申请人：——

  公开号：US4599332A

  公开（公告）日：1986-07-08
• Cardiotonic agents. 9. Synthesis and biological evaluation of a series of (E)-4,5-dihydro-6-[2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]ethenyl]-3(2H)-pyridazinones: a novel class of compounds with positive inotropic, antithrombotic, and vasodilatory activities for the treatment of congestive heart failure
  作者：I. Sircar、R. P. Steffen、G. Bobowski、S. E. Burke、R. S. Newton、R. E. Weishaar、J. A. Bristol、D. B. Evans

  DOI：10.1021/jm00122a011

  日期：1989.2

  A novel series of analogues of (E)-4,5-dihydro-6-[2-[4-(1H-imidazol-1-yl) phenyl]ethenyl]-3(2H)-pyridazinone was synthesized as a variation on the imazodan series. The compounds were evaluated for (i) hemodynamic activity, (ii) cyclic AMP-phosphodiesterase inhibitory activity (human platelets and guinea pig heart tissue), and (iii) platelet aggregation inhibitory activity. The insertion of the ethenyl

  合成了（E）-4,5-二氢-6- [2- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基]乙烯基] -3（2H）-哒嗪酮的一系列类似物。咪唑烷系列。评价化合物的（i）血液动力学活性，（ii）环状AMP-磷酸二酯酶抑制活性（人血小板和豚鼠心脏组织）和（iii）血小板聚集抑制活性。乙烯基部分在苯基和二氢哒嗪酮环之间的插入产生了新的化合物，这些化合物保留了母体咪唑烷系列的强力肌力/血管扩张活性，并增强了血小板凝集抑制力。在该系列中最有效的化合物3d表现出体内抗血栓形成活性。这些新的哒嗪酮类似物的合成和生物学活性已有报道。