(3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one | 1408320-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one
• 英文别名: (Z,3S,4R,9S,10R)-3,4,7,8,9,10-hexahydro-4,9-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-10-pentyloxecin-2-one；(2R,3S,6Z,8R,9S)-3,8-bis(methoxymethoxy)-9-methyl-2-pentyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1408320-22-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆
• 分子量: 358.475
• InChiKey: VSJRUNKYJQXOGB-BOKKWQDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365
• 作为产物：
  描述：

  <4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first stereoselective total synthesis of the Z-isomer of cytospolide E

  摘要：

  A convergent and highly stereoselective total synthesis of the Z-isomer of cytospolide E has been achieved via Evan's aldol reaction, Sharpless kinetic resolution and RCM cyclisation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.108