(E)-methyl 4-hydroxynon-2-enoate | 84771-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-hydroxynon-2-enoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-2-nonenoate；methyl (E)-4-hydroxynon-2-enoate
• CAS: 84771-68-6；106498-56-0；106498-57-1；128946-16-7；84477-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KHWJRDOTQVENHO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxynon-2-enoate 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-4-Hydroxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Hydroxy-2-nonenal 与氟化苯基肼的反应性：实现脂质过氧化的难以捉摸的关键生物标志物的有效衍生

  摘要：

  4-羟基壬烯醛 (4-HNE) 是 ω-6-多不饱和脂质氧化的主要产物，也是自由基介导的氧化损伤的效应物，其分析测定需要化学衍生。在这项工作中，在制备和分析环境下探索了它与氟化苯肼的反应性。描述了 4-HNE 在克级规模上的五步合成，总产率为 30%。4-HNE 与邻、间或对 CF3-苯肼以及 3,5-di-CF3、2,4-di-CF3 或五氟类似物在含 0.5 mM TFA 的 MeCN 中的反应产生相应的腙，其速率常数 kf 分别为 2.8 ± 0.4、1.7 ± 0.1、3.0 ± 0.2、0.6 ± 0.1、0.5 ± 0.1 和 3.5 ± 0.5 M–1 s–1，在 298 K 时，在较高温度下，腙进行分子内环化形成 1,6-二氢哒嗪，取决于溶剂和温度，可进一步与肼反应生成四氢哒嗪加合物及其氧化产物。根据反应条件分离出其他反应产物，并讨论了 4-HNE 与上述亲核试剂的复杂反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200346
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-癸烯甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 4-hydroxynon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pyrenophorin 的短步合成利用 3-链烯酸酯作为 4-OXO-2-链烯酸酯的掩蔽合成子

  摘要：

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1795

文献信息

• SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) AND<i>E</i>,<i>E</i>-2,4-ALKADIENOIC ESTERS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1703

  日期：1982.11.5

  Methyl 4-hydroxy-E-2-alkenoates prepared from aldehydes in one step, undergo the Michael reactions with thiolate anions to give 4-alkanolide derivatives, which are converted into 2-alken-4-olides. Methyl 4-methanesulfonyloxy-E-2-alkenoates undergo the substitution reactions, and subsequent treatments give methyl E,E-2,4-alkadienoates.

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。
• Cross metathesis of allyl alcohols: how to suppress and how to promote double bond isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1039/c3ob40167g

  日期：——

  formation of ketones, resulting from uncontrolled and undesired double bond isomerization. By conducting the CM in the presence of phenol, the catalyst loading and the reaction time required for quantiative conversion can be reduced, and isomerization can be suppressed. On the other hand, consecutive isomerization can be deliberately promoted by evaporating excess methyl acrylate after completing cross

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。
• Allyl Benzenesulfenates in Isomeric Forms
  作者：Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1988.677

  日期：1988.4.5

  Allyl benzenesulfenates containing an electron-withdrawing group at the conjugated position were prepared in isomeric forms which would be stabilized by partial bonding between the C=C bond and two lone pairs of electrons on the sulfur atom.

  在共轭位置含有吸电子基团的烯丙基苯磺酸盐以异构体形式制备，该异构体形式将通过 C=C 键和硫原子上的两个孤对电子之间的部分键合来稳定。
• Preparation of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxy-2-unsaturated acids by asymmetric hydrolysis of their racemic esters
  作者：Pietro Alevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Anna Maria Sanvito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80324-9

  日期：1993.7

  Several optically active (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enoic acids, metabolites of bioactive compounds of lipid peroxidation, were prepared from the corresponding racemic methyl esters by enantioselective hydrolysis mediated by porcine pancreas lipase and porcine liver esterase.

  通过猪胰脂肪酶和对映体的对映选择性水解，由相应的外消旋甲基酯制备了几种光学活性的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯酸，它们是脂质过氧化生物活性化合物的代谢物。猪肝酯酶。
• Facile Synthesis of 4-Hydroxy-(<i>E</i>)-2-alkenoic Esters from Aldehydes
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Tadashi Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1983-30252

  日期：——