5-戊基-2(5H)-呋喃酮 | 21963-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-戊基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 2-nonen-4-olide
• 英文别名: 5-pentylfuran-2(5H)-one；5-pentyl-2-(5H)-furanone；4-hydroxy-2-nonenoic acid lactone；γ-Pentyl-Δ^α,β-butenolid；2-Nonenoic acid gamma-lactone；2-pentyl-2H-furan-5-one
• CAS: 21963-26-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MXZSZHJBUODOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.78
• 物理描述：
  Colourless liquid; Minty fruit-like aroma
• 溶解度：
  Soluble in non-polar solvents; insoluble in water
• 折光率：
  1.457-1.463
• 保留指数：
  1299

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-戊基-2(5H)-呋喃酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-methyl-5-pentylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的区域控制烷基化反应合成顺式和反式威士忌酒和白兰地内酯

  摘要：

  外消旋的顺式和反式-5-丁基四氢-4-甲基呋喃-2-酮（=威士忌内酯）及其高级同系物四氢-4-甲基-5-戊基呋喃-2-酮（=白兰地内酯）已在2中制备。从2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃中–3步。后者的区域选择性烷基化提供了5-丁基-和5-戊基呋喃-2（5 H）-一，它们用作饮料内酯的任一非对映异构体的立体控制结构的前体。还描述了这些5-烷基呋喃-2（5H）-一的重氮甲烷加合物的结构和互变异构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720625
• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-3-enoic acid 在 草酰氯 、 二苯基亚砜 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到5-戊基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  用二苯亚砜/草酰氯对烯属酸进行氯磺化的新方法

  摘要：

  摘要 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609687

文献信息

• Oxidative Deselenylation with Sodium Perborate and Sodium Percarbonate
  作者：George W. Kabalka、N. Kesavulu Reddy、Chatla Narayana

  DOI：10.1080/00397919308009811

  日期：1993.2

  Abstract In the presence of acetic anhydride, both sodium perborate and sodium percarbonate have been found to be effective reagents for the oxidation of α-phenylselenocarbonyl compounds to α,β,-unsaturated carbonyl compounds.

  摘要 在乙酸酐存在下，过硼酸钠和过碳酸钠都是将 α-苯基硒羰基化合物氧化为 α,β,-不饱和羰基化合物的有效试剂。
• Large‐Scale Synthesis of a Niche Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand and its Application in a Green Pharmaceutical Context
  作者：Tomasz Nienałtowski、Paweł Szczepanik、Paweł Małecki、Dorota Czajkowska‐Szczykowska、Stefan Czarnocki、Jolanta Pawłowska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.202003830

  日期：2020.12

  large‐scale synthesis of known Ru olefin metathesis catalyst VII featuring an unsymmetrical N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand with one 2,5‐diisopropylphenyl (DIPP) and one thiophenylmethylene N‐substituent is reported. The optimised procedure does not require column chromatography in any step and allows for preparation of up to 0.5 kg batches of the catalyst from simple precursors. The application profile

  据报道大规模合成了已知的钌烯烃复分解催化剂VII，该催化剂具有一个不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体，其中有一个2,5-二异丙基苯基（DIPP）和一个硫代苯基亚甲基N取代基。优化的程序在任何步骤都不需要柱色谱，并且可以从简单的前体中制备多达0.5 kg批次的催化剂。在环保型碳酸二甲酯（DMC）中研究了所得催化剂的应用概况。虽然七在与缺乏电子的配偶的交叉复分解（CM）中显示出低效率，对于具有容易使C-C双键异构化的底物，其结果达到了良好至优异的结果。这包括具有药用化学意义的多功能底物，例如精神活性5F‐PB‐22和NM‐2201的类似物以及两种PDE5抑制剂西地那非和伐地那非。最后，在DMC中对Vardenafil衍生物进行了较大规模的闭环复分解（RCM），从而以高收率和低Ru污染水平（7.7 ppm）直接分离了预期的产物（23 g）。
• Lithiated 3-tosylpropanal and 4-tosyl-2-butanone dimethyl acetals as β-acylvinyl anion equivalents for the synthesis of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds and α,β-butenolides
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00026-5

  日期：1995.2

  chlorides affords, after p-toluenesulfinic acid elimination, ene-1,4-dicarbonyl compounds in a stereoselective manner. In the case of compound 7a, derived from acrolein, sequential monolithiation and reaction with carbonyl compounds give cyclic acetals, which after oxidation and elimination of p-toluenesulfinic acid are transformed into α,β-butenolides.

  在对甲苯亚磺酸消除后，将1,1-二甲氧基-3-甲苯基丙烷（7a）和2,2-二甲氧基-4-甲苯基丁烷（7b）锂化，然后与酰氯反应，得到烯-1,4-二羰基立体选择性的化合物。在衍生自丙烯醛的化合物7a的情况下，顺序进行整体反应并与羰基化合物反应，得到环状缩醛，该缩醛在氧化和消除对甲苯磺酸后转化为α，β-丁烯内酯。
• SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) AND<i>E</i>,<i>E</i>-2,4-ALKADIENOIC ESTERS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1703

  日期：1982.11.5

  Methyl 4-hydroxy-E-2-alkenoates prepared from aldehydes in one step, undergo the Michael reactions with thiolate anions to give 4-alkanolide derivatives, which are converted into 2-alken-4-olides. Methyl 4-methanesulfonyloxy-E-2-alkenoates undergo the substitution reactions, and subsequent treatments give methyl E,E-2,4-alkadienoates.

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。
• 一种α,β-不饱和-γ-内酯的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN108383812A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明涉及结构式如下所示的α，β‑不饱和‑γ‑内酯的制备方法： 该方法步骤：在‑10℃先将二甲亚砜(1.5equiv)的二氯甲烷溶液滴加至草酰溴(1.5equiv)的二氯甲烷溶液中，再滴加原料(E)‑3‑烷烯酸，然后回室温反应，再加入碳酸钾水溶液，继续反应得到相应的α，β‑不饱和‑γ‑内酯，产率在85～95％。