反式-2-壬烯酸甲酯 | 14952-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-2-壬烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (2E)-2-nonenoate
• 英文别名: methyl (E)-non-2-enoate；(E)-methyl non-2-enoate；methyl 2-nonenoate；methyl trans-2 nonenoate
• CAS: 14952-06-8；37822-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZWNPUELCBZVMDA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8998 g/cm3
• LogP：
  4.4 at 35℃ and pH7
• 物理描述：
  Colourless or light-yellow liquid; Green, violet aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.440-1.447
• 保留指数：
  1260.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-壬烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反-2-壬烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxypelargonsaeure-methylester 在 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 反式-2-壬烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mohan, H Rama; Rao, A S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 698 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel multi-dentate phosphines for Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes promoted by H2O additive
  作者：Da Yang、Lei Liu、Dong-Liang Wang、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.031

  日期：2019.3

  A series of novel multi (bi-/tri-/tetra-)-dentate phosphines with good robustness against water and oxygen were synthesized and fully characterized. It was found that the developed ionic tri-dentate phosphine (L2′) enabled Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes most efficiently while H2O was used as an additive instead of acid. As for L2′, its unique steric configuration with two types of potential

  合成并充分表征了一系列新颖的多（双-/三-/四-）齿状膦，其对水和氧具有良好的耐受性。发现开发的离子型三齿膦（L2'）能够最有效地Pd催化炔烃的烷氧基羰基化，同时使用H 2 O代替酸作为添加剂。至于L2'，其独特的空间构型以及两种潜在的PP螯合模式（P⋯P距离分别为4.31Å和4.36Å）到Pd中心使得相应的Pd催化剂具有高活性和良好的炔烃羰基羰基化稳定性。的原位FT-IR分析也证实了钯-H活性物质的形成和稳定性大大用的存在促进L2'和H 2 O添加剂。此外，作为离子化膦，固定在[Bmim] NTf 2的RTIL中的基于L2'的PdCl 2（MeCN）2系统可以循环使用7次，而不会造成明显的活性损失或金属浸出。
• [EN] HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION CATALYST, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION, ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2013023307A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present application discloses complexes useful as catalysts for organic chemical synthesis including hydrogenation and dehydrogenation of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, oils and fats, resulting in alcohols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for variety of chemicals.

  本申请公开了一种作为催化剂在有机化学合成中有用的络合物，包括不饱和化合物的加氢和脱氢，或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯、内酯、油脂，产生醇、二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。本催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素的氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本并改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Phosphetane Oxides as Redox Cycling Catalysts in the Catalytic Wittig Reaction at Room Temperature
  作者：Lars Longwitz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.9b02456

  日期：2019.10.4

  renewable solvent. The intermediates of the Wittig reaction were analyzed by 31P NMR spectroscopy, and in situ NMR experiments confirmed phosphane oxide as the resting state of the catalyst. Further kinetic investigations revealed a striking influence of the base on the rate of phosphane oxide reduction.

  近来，磷氧化还原循环对于最初要求使用化学计量的磷试剂的许多转化已变得非常重要。尽管这些方法具有多种优势，但催化剂负载量高（≥10 mol％）和苛刻的反应条件（T≥100°C）通常会限制其通用性和适用性。在本文中，我们报道了不同取代的氧化膦作为有效的Wittig反应催化剂。磷脂骨架易于修饰，并且可以通过简单的两步合成获得多种催化剂。Wittig反应中的活性大大超过了先前报道的基于磷杂环戊烷的催化剂，并且即使在室温下，该反应也可以以低至1.0 mol％的催化剂负载量进行。此外，在这些温和条件下不再需要布朗斯台德酸添加剂即可实现高收率。甲基取代的氧化膦用于合成25种不同的烯烃，收率高达97％。该方法具有良好的官能团耐受性，该反应可以从烷基氯化物，溴化物，或碘化物。另外，可以在使用2-MeTHF作为可再生溶剂的催化Wittig反应中使用聚（甲基氢硅氧烷）作为末端还原剂。Wittig反应的中间体通过31
• Rhodium-Catalyzed, Remote Terminal Hydroarylation of Activated Olefins through a Long-Range Deconjugative Isomerization
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b03560

  日期：2018.5.16

  The Rh-catalyzed, remote terminal hydroarylation of active olefins at the C7-position of indoles and the ortho-position of indolines and anilines with the appropriate choice of a N-P tBu2 directing group through long-range deconjugative isomerization has been reported. This transformation not only overcomes the conjugate rule of Michael acceptors but also controls the positional selectivity of indoles

  The Rh-catalyzed, remote terminal hydroarylation of active olefins at the C7-position of indoles and the ortho-position of indolines and anilines with the appropriate choice of a NP tBu2 directing group through long-range deconjugative isomerization has been reported. 这种转变不仅克服了迈克尔受体的共轭规则，而且还控制了吲哚的位置选择性，代表了烯烃异构化和吲哚的 CH 烷基化的重大进步。
• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。

表征谱图