(1R)-1-methylcyclopent-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-methylcyclopent-2-en-1-ol
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: DDZQTCKHBSEICB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methylcyclopent-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 magnesium(II) acetate tetrahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 C₁₆H₂₈O₂Si
  参考文献：
  名称：

  Scabrolide A 和标称 Scabrolide B 的全合成

  摘要：

  海洋天然产物 scabrolide A 是通过将标称 scabrolide B 的乙烯基 1,4-二酮实体异构化作为这些多环去甲壳素生物合成的所谓枢纽点而获得的。尽管这种策略取得了成功，但后一种化合物本身与该名称的天然产物并不相同。通往这些目标的碳环核心的关键步骤是烯丙基硫叶立德的 [2,3]-sigmatropic 重排以形成过度拥挤的 C12-C13 键，RCM 反应以闭合拥挤的中央六元环，以及羟基导向的环氧化/环氧化物开环/异构化序列，以设置“umpoled”1,4-二羰基基序和 C12 处的正确角构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12401
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-methylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过程序化的自由基级联反应对映选择性合成蛇麻素二萜

  摘要：

  通往 ophiobolin 环的激进途径 化学闭环级联类似于分子瑜伽。线性前体上的一个反应位点可以将整个分子拉成非常复杂的多环排列。环化酶依赖于大量的内部支架来指导该过程，在 ophiobolin sesterterpene 框架的生物合成过程中，该框架包括两个与八边形共享边缘的五边形。布里尔等人。现在表明通过调整级联机制以依赖中性自由基中间体代替生物合成途径中带正电的激活位点，可以非生物地获得相同的基序。科学，这个问题 p。1078 依赖于中性中间体的环化过程通过带电中间体获得生物化学形成的天然产物。环化酶将简单的聚异戊二烯链编织成复杂的萜烯多环系统，这种序列在非生物条件下通常难以模仿。在这里，我们报告了一种不同的复杂萜烯合成方法，其中简单的异戊二烯衍生链使用自由基而不是阳离子反应途径进行环化。这种策略使我们能够有效地锻造出在众多复杂天然产物类别中发现的复杂的 5-8-5 稠环系统，并且还实现了

  DOI：

  10.1126/science.aaf6742

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of (+)-Ineleganolide
  作者：Benjamin M. Gross、Seo-Jung Han、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c02142

  日期：——

  We report the total synthesis of the furanobutenolide-derived diterpenoid (+)-ineleganolide. The synthetic approach relies on a convergent strategy based on the coupling of two enantioenriched fragments, which are derived from (−)-linalool and (+)-norcarvone, respectively. A high-yielding, one-step Michael addition and aldol cascade furnishes a pentacyclic framework as a single diastereomer, thereby

  我们报道了呋喃丁烯内酯衍生的二萜 (+)-ineleganolide 的全合成。该合成方法依赖于基于两个对映体富集片段偶联的收敛策略，这两个片段分别衍生自(−)-芳樟醇和(+)-去甲香酮。高产率的一步迈克尔加成和羟醛级联提供了作为单一非对映异构体的五环框架，从而克服了以前在控制立体化学方面的挑战。最终游戏的特点是 O 2促进的 C-H 氧化和二碘化钐诱导的半频那醇重排，形成高度刚性的中心七元环。